(2R,3S)-3-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-iod-2-methylpentan | 84230-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-iod-2-methylpentan
• 英文别名: (2R,3S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-iodo-2-methylpentane；(2S,3S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-methylpentyl iodide；tert-butyl-[(2R,3S)-1-iodo-2-methylpentan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 84230-97-7
• 化学式: C₁₂H₂₇IOSi
• 分子量: 342.336
• InChiKey: IBLKJYDZHGDHRL-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-iod-2-methylpentan 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 2H-1,3,5-噁二嗪,四氢-3,5-二(1-甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6S, 7S-anhydro-serricornine.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87646-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-methyl-3-tetrahydropyranyloxypentenoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,3S)-3-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-iod-2-methylpentan
  参考文献：
  名称：

  烟草甲虫性信息素Serricornin [（4s，6s，7s）-7-羟基-4,6-二甲基-3-壬酮]的新合成

  摘要：

  从微生物来源的（R）-3-羟基戊酸甲酯开始，以7.6％的总收率合成Serricornin，即Lasioderma serricorne F的性信息素。还合成了其（4R，6S，7S）-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96694-3

文献信息

• A practical enantioselective synthesis of the cigarette beetle sex pheromone serricornin
  作者：Philip C.-M. Chan、J.Michael Chong、Karim Kousha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86986-6

  日期：1994.2

  (4RS,6S,7S)-7-hydroxy-4,6-dimenthyl-3-nonanone (serricornin and its C4-epimer) may be prepared from oxazolidinone 5 in 8 steps with an overall yield of 33%.

  （4 RS，6 S，7 S）-7-羟基-4,6-二薄荷基-3-壬酮（sercorncorn及其C4-epimer）可以由恶唑烷酮5分8步制备，总产率为33％。
• CHIRALITY TRANSFER IN THE ESTER ENOLATE CLAISEN REARRANGEMENT OF (<i>R</i>)-1-METHYL-(<i>E</i>)-2-BUTENYL HYDROXYACETATE AND ITS APPLICATION TO THE STEREOCONTROLLED PHEROMONE SYNTHESIS
  作者：Tamotsu Fujisawa、Kazuhisa Tajima、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1984.1669

  日期：1984.10.5

  The ester enolate Claisen rearrangement of (R)-1-methyl-(E)-2-butenyl hydroxyacetate provides complete asymmetric transfer along with 98% erythroselectivity to give (2R,3S)-2-hydroxy-3-methyl-(E)-4-hexenoic acid. Its synthetic utility is demonstrated by the stereocontrolled synthesis of optically active pheromones.

  (R)-1-甲基-(E)-2-丁烯基羟基乙酸酯的烯醇克莱森重排提供完全不对称转移以及98%的赤型选择性，得到(2R,3S)-2-羟基-3-甲基-(E) -4-己烯酸。光学活性信息素的立体控制合成证明了其合成效用。
• Synthesis of 4RS,6S,7S-serricornine and the corresponding pair of racemates
  作者：Raymond Baker、J. Alastair Devlin

  DOI：10.1039/c39830000147

  日期：——

  Directed aldol condensations utilising boron enolates (2) and (7) allowed the stereospecific synthesis of the racemic thioester (3) and the chiral ester (4) in high yield; these were converted by standard methodology into the title compounds.

  利用烯醇硼（2）和（7）的直接醇醛缩合反应可以高产率地立体异构合成外消旋硫代酸酯（3）和手性酯（4）。通过标准方法将其转化为标题化合物。
• Hoffmann, Reinhard W.; Ladner, Wolfgang; Helbig, Wilfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 6, p. 1170 - 1179
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Ladner, Wolfgang、Helbig, Wilfried

  DOI：——

  日期：——