(4RS,6S,7S)-7-t-butyldimethylsilyloxy-4,6-dimethyl-3-nonanone | 78433-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4RS,6S,7S)-7-t-butyldimethylsilyloxy-4,6-dimethyl-3-nonanone
• 英文别名: (6S,7S)-7-(tert-Butyldimethylsiloxy)-4,6-dimethyl-3-nonanon；(6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethylnonan-3-one
• CAS: 78433-62-2；80658-01-1；84277-56-5；84277-57-6
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂Si
• 分子量: 300.557
• InChiKey: ULPCHHNCKLURQA-DSUHRAPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4RS,6S,7S)-7-t-butyldimethylsilyloxy-4,6-dimethyl-3-nonanone 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,6S,7S)-7-acetoxy-4,6-dimethyl-3-nonanone
  参考文献：
  名称：

  烟草甲虫性信息素Serricornin [（4s，6s，7s）-7-羟基-4,6-二甲基-3-壬酮]的新合成

  摘要：

  从微生物来源的（R）-3-羟基戊酸甲酯开始，以7.6％的总收率合成Serricornin，即Lasioderma serricorne F的性信息素。还合成了其（4R，6S，7S）-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96694-3
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-Hydroxy-3-methoxycarbonyltetrahydrothiopyrane 在 镍 咪唑 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-dicyclohexyl-N-methylcarbodiimidium iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 126.75h， 生成 (4RS,6S,7S)-7-t-butyldimethylsilyloxy-4,6-dimethyl-3-nonanone
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Ladner, Wolfgang; Helbig, Wilfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 6, p. 1170 - 1179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A practical enantioselective synthesis of the cigarette beetle sex pheromone serricornin
  作者：Philip C.-M. Chan、J.Michael Chong、Karim Kousha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86986-6

  日期：1994.2

  (4RS,6S,7S)-7-hydroxy-4,6-dimenthyl-3-nonanone (serricornin and its C4-epimer) may be prepared from oxazolidinone 5 in 8 steps with an overall yield of 33%.

  （4 RS，6 S，7 S）-7-羟基-4,6-二薄荷基-3-壬酮（sercorncorn及其C4-epimer）可以由恶唑烷酮5分8步制备，总产率为33％。
• Synthesis of 6S, 7S-anhydro-serricornine.
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Wilfred Helbig、Wolfgang Ladner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87646-7

  日期：1982.1
• A new synthesis of serricornin [(4s,6s,7s)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-3-nonanone], the sex pheromone of the cigarette beetle
  作者：Kenji Mori、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96694-3

  日期：1985.1

  Serricornin, the sex pheromone of Lasioderma serricorne F, was synthesised in 7.6% overall yield starting from methyl (R)-3-hydroxypentanoate of microbial origin. Its (4R,6S,7S)-isomer was also synthesised.

  从微生物来源的（R）-3-羟基戊酸甲酯开始，以7.6％的总收率合成Serricornin，即Lasioderma serricorne F的性信息素。还合成了其（4R，6S，7S）-异构体。
• Hoffmann, Reinhard W.; Ladner, Wolfgang; Helbig, Wilfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 6, p. 1170 - 1179
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Ladner, Wolfgang、Helbig, Wilfried

  DOI：——

  日期：——