(5R,7R)-5-(benzyloxy)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]-7-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-icosyn-3-one | 1214264-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,7R)-5-(benzyloxy)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]-7-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-icosyn-3-one
• 英文别名: (5R,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxy-1-(4-phenylmethoxyphenyl)icos-1-yn-3-one
• CAS: 1214264-05-7
• 化学式: C₄₆H₆₆O₄Si
• 分子量: 711.113
• InChiKey: DUKMODUEASOSOS-UVTBUIGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.64
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7R)-5-(benzyloxy)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]-7-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-icosyn-3-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(5R,7R)-7-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-5-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)icosan-3-one
  参考文献：
  名称：

  由（S）-苹果酸全合成阿古来霉素A和B。

  摘要：

  描述了一种简单的收敛方法，用于生物活性螺缩醛aculeatins A和B的全合成。合成策略的关键特征包括：以（S）-苹果酸为起始原料，进行顺立体选择性的1,3-不对称还原，环氧化物开环和氧化螺环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.005
• 作为产物：
  描述：

  (5S,7R)-5-(benzyloxy)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]-7-[1-(tert-butyl)-1,1dimethylsilyl]oxy-1-icosyn-3-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(5R,7R)-5-(benzyloxy)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]-7-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-icosyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  由（S）-苹果酸全合成阿古来霉素A和B。

  摘要：

  描述了一种简单的收敛方法，用于生物活性螺缩醛aculeatins A和B的全合成。合成策略的关键特征包括：以（S）-苹果酸为起始原料，进行顺立体选择性的1,3-不对称还原，环氧化物开环和氧化螺环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.005

文献信息

• Total synthesis of aculeatins A and B from (S)-malic acid
  作者：Ahmed Kamal、Papagari Venkat Reddy、Singanaboina Prabhakar、Moku Balakrishna

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.005

  日期：2009.12

  A simple convergent approach towards the total synthesis of bioactive spiroacetals aculeatins A and B is described. The key features of the synthetic strategy include a syn-stereoselective 1,3-asymmetric reduction, epoxide ring opening and oxidative spirocyclization reaction by employing (S)-malic acid as the starting material.

  描述了一种简单的收敛方法，用于生物活性螺缩醛aculeatins A和B的全合成。合成策略的关键特征包括：以（S）-苹果酸为起始原料，进行顺立体选择性的1,3-不对称还原，环氧化物开环和氧化螺环化反应。