(2R,3S)-1'-benzyl-3-phenyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione | 1337552-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S)-1'-benzyl-3-phenyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
• 英文别名: (2R,3S)-1'-benzyl-3-phenyl-3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione；1′-benzyl-3-phenyl-3H-spiro[furan-2,3′-indoline]-2′,5(4H)-dione；1'-benzyl-3-phenyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
• CAS: 1337552-05-2
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₃
• 分子量: 369.42
• InChiKey: VSYOMJCJCNIVTL-RDPSFJRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3S)-1'-benzyl-3-phenyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione 、 1'-benzyl-3-phenyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  二恶英在不对称催化合成中的途径：对映体富集的3取代的3羟恶吲哚和马雷霉素A的制备

  摘要：

  驯化反应性：了解二恶吲哚在不同反应条件下的亲核性是直接和轻松获得有价值的螺恶二恶唑γ丁内酯和3-取代的3-羟基恶吲哚衍生物的关键，其产率和对映选择性都很高（参见方案）。马雷霉素A的制备可作为这种先前未开发的反应物在天然产物合成中的潜在用途的一个实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201107443

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalyzed oxidative [3 + 2] annulation of dioxindoles and enals: cross coupling of homoenolate and enolate
  作者：Xiang-Yu Chen、Kun-Quan Chen、De-Qun Sun、Song Ye

  DOI：10.1039/c6sc04135c

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative [3 + 2] annulation of dioxindole and enals was developed, giving the corresponding spirocyclic oxindole-γ-lactones in good yields with high to excellent diastereo- and enantioselectivities. The challenging aliphatic enals worked effectively using this strategy. The oxidative cross coupling of homoenolate and enolate via single electron transfer was proposed

  开发了 N-杂环卡宾催化的二恶吲哚和烯醛的氧化 [3 + 2] 成环反应，以良好的收率得到相应的螺环羟吲哚-γ-内酯，并具有高至优异的非对映和对映选择性。使用这种策略，具有挑战性的脂肪族烯醇可以有效地发挥作用。提出高烯醇化物和烯醇化物通过单电子转移的氧化交叉偶联是该反应的关键步骤。
• Enantioselective synthesis of spiro γ-butyrolactones by N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed formal [3 + 2] annulation of enals with 3-hydroxy oxindoles
  作者：Subrata Mukherjee、Sumi Joseph、Anup Bhunia、Rajesh G. Gonnade、Santhivardhana Reddy Yetra、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c7ob00148g

  日期：——

  enantioselective formal [3 + 2] annulation of α,β-unsaturated aldehydes with 3-hydroxy oxindoles is presented. Under oxidative conditions using the bisquinone oxidant, the reaction resulted in the synthesis of spiro γ-butyrolactones in moderate to good yields, enantioselectivity and diastereoselectivity. The reaction likely proceeds via the generation of the NHC-bound α,β-unsaturated acylazolium intermediate from

  介绍了N-杂环卡宾（NHC）催化的α，β-不饱和醛与3-羟基羟吲哚的对映体选择性[3 + 2]环化反应。在使用双醌氧化剂的氧化条件下，该反应以中等至良好的产率，对映选择性和非对映选择性合成了螺旋γ-丁内酯。该反应可能是通过从enals生成NHC结合的α，β-不饱和酰基acy中间体而进行的，中间体被二恶唑以正式的[3 + 2]途径截获，形成螺环化合物。但是，更深入的机理研究表明，该反应也可以通过以下方式进行：均烯酸酯中间体。在这种情况下，在碱性条件下，使用空气将二氧吲哚氧化成相应的靛红衍生物，并通过NHC键合的均烯酸酯中间体以正规的[3 + 2]途径进行拦截，从而得到螺环化合物。
• Highly diastereo- and enantioselective NHC-catalyzed [3+2] annulation of enals and isatins
  作者：Li-Hui Sun、Li-Tao Shen、Song Ye

  DOI：10.1039/c1cc13860j

  日期：——

  carbene bearing a proximal hydroxy group derived from L-pyroglutamic acid was found to be an efficient catalyst for the [3+2] annulation of enals and isatins to give the corresponding spirocyclic oxindolo-gamma-butyrolactones in good yield with good diastereo- and enantioselectivities.

  发现带有衍生自L-焦谷氨酸的近端羟基的手性N-杂环卡宾是有效的催化剂，用于[3 + 2]环烯和异戊二烯环化反应，从而以高收率得到相应的螺环氧代吲哚-γ-丁内酯。良好的非对映和对映选择性。
• Chiral squaramide-catalysed enantioselective Michael/cyclization cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with α,β-unsaturated N-acylated succinimides
  作者：Sheng Ming、Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c7ob01307h

  日期：——

  Michael/cyclization cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with α,β-unsaturated N-acylated succinimides is disclosed. With quinine-derived squaramide as the catalyst, a broad range of the desired spirooxindole lactone derivatives bearing two contiguous stereocenters were obtained in good yields (up to 89%) with high diastereoselectivities (up to >95:5 dr) and excellent enantioselectivities (up to 99%

  公开了双官能方酰胺催化的3-羟基氧吲哚与α，β-不饱和N-酰化琥珀酰亚胺的不对称Michael /环化级联反应。用奎宁衍生的方酰胺作为催化剂，可以得到具有两个连续的立体中心的多种所需的螺氧基吲哚内酯衍生物，产率高（高达89％），非对映选择性高（高达> 95 ：5 dr），对映选择性高（高达到99％ee）。
• An NHC-Catalyzed In Situ Activation Strategy to β-Functionalize Saturated Carboxylic Acid: An Enantioselective Formal [3+2] Annulation for Spirocyclic Oxindolo-γ-butyrolactones
  作者：Yuanwei Xie、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Shujiang Tu、Changsheng Yao

  DOI：10.1002/chem.201500345

  日期：2015.3.27

  An in situ NHC‐catalyzed activation strategy to β‐functionalize saturated carboxylic acid was developed. This asymmetric formal [3+2] annulation could deliver spirocyclic oxindolo‐γ‐butyrolactones from saturated carboxylic acid and isatin in good yields with high to excellent enantioselectivities. The easy availability of the starting materials, direct installation of functional units at unreactive

  开发了一种原位NHC催化的活化策略，以β-官能化饱和羧酸。这种不对称的正式的[3 + 2]环状结构可以从饱和羧酸和靛红中获得螺环化的羟吲哚-γ-丁内酯，收率很高，对映选择性很高。起始材料的容易获得，在未反应的碳原子上直接安装功能单元以及会聚的组件，使得该方案在有机合成领域具有吸引力。