3-bromoacetyl-1-ethylquinoxalin-2(1H)-one | 879499-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-bromoacetyl-1-ethylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(2-bromoacetyl)-1-ethylquinoxalin-2-one
• CAS: 879499-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 295.136
• InChiKey: IWTWRKQZCXESFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromoacetyl-1-ethylquinoxalin-2(1H)-one 、 2,5-二硫代联二脲 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以63%的产率得到4,4'-bis(1-ethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-3-yl)-2,2'-azothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Functionalization of 3-Ethylquinoxalin-2(1H)-one

  摘要：

  开发了一种由邻苯二胺和2-氧代丁酸乙酯合成3-乙基喹喔啉-2(1H)-酮的有效新方法。后者由草酸二乙酯与乙基溴化镁或碘化镁进行格氏反应制备。 3-乙基喹喔啉-2(1H)-one中的乙基可以容易地转化成各种官能团：α-溴乙基、α-硫氰酸基、α-叠氮乙基、α-苯氨基乙基、乙酰基和溴乙酰基。 3-(溴乙酰基)喹喔啉-2(1H)-酮与硫脲和肼-1,2-二硫代甲酰胺反应得到相应的3-(2-氨基-4-噻唑基)衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0210-2
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-1-ethylquinoxalin-2(1H)-one 在 溴-1,4-二氧六环复合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-bromoacetyl-1-ethylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Functionalization of 3-Ethylquinoxalin-2(1H)-one

  摘要：

  开发了一种由邻苯二胺和2-氧代丁酸乙酯合成3-乙基喹喔啉-2(1H)-酮的有效新方法。后者由草酸二乙酯与乙基溴化镁或碘化镁进行格氏反应制备。 3-乙基喹喔啉-2(1H)-one中的乙基可以容易地转化成各种官能团：α-溴乙基、α-硫氰酸基、α-叠氮乙基、α-苯氨基乙基、乙酰基和溴乙酰基。 3-(溴乙酰基)喹喔啉-2(1H)-酮与硫脲和肼-1,2-二硫代甲酰胺反应得到相应的3-(2-氨基-4-噻唑基)衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0210-2