3,5-O-benzylidene-7-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,4,6-trideoxy-2-C-((2R)-2-{(4S,5R)-5-[(2R)-2-hydroxy-1,1-dimethylbutyl]-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl}propyl)-4,6-dimethyl-2-O-(triethylsilyl)-L-glycero-D-gulo-heptitol | 863663-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3,5-O-benzylidene-7-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,4,6-trideoxy-2-C-((2R)-2-{(4S,5R)-5-[(2R)-2-hydroxy-1,1-dimethylbutyl]-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl}propyl)-4,6-dimethyl-2-O-(triethylsilyl)-L-glycero-D-gulo-heptitol
• 英文别名: (2R,3R)-2-[(4S,5R)-3-[(2R,4R)-4-[(2R,4R,5S,6R)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-triethylsilyloxypentan-2-yl]-4-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]pentane-2,3-diol
• CAS: 863663-26-7
• 化学式: C₄₀H₇₃NO₇Si₂
• 分子量: 736.193
• InChiKey: MDWYXYBBBMRIPZ-PVWRWPOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.48
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-7-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,4,6-trideoxy-2-C-((2R)-2-{(4S,5R)-5-[(2R)-2-hydroxy-1,1-dimethylbutyl]-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl}propyl)-4,6-dimethyl-2-O-(triethylsilyl)-L-glycero-D-gulo-heptitol 在 sodium hypochlorite 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 Carbonate buffer 、 citrate phosphate buffer 、 氢氟酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 68.75h， 生成 (1R,2R,4R,8R,9R,10R,13R,14S,18S,19S)-10-ethyl-2,9-dihydroxy-2,4,9,13,18,19-hexamethyl-16-phenyl-7,11,15,17-tetraoxa-6-azatricyclo[12.3.1.1^5,8]nonadec-5-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  Mg（II）介导的腈氧化物的环加成反应合成赤藓醇内酯A。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500172
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-7-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,4,6-trideoxy-4,6-dimethyl-2-C-((2R)-2-{(4S,5R)-4-methyl-5-[(1Z)-1-methylbut-1-en-1-yl]-4,5-dihydroisoxazol-3-yl}propyl)-2-O-(triethylsilyl)-L-glycero-D-gulo-heptitol 在 hydroquinidine 1 4-phthalazinediyl diether 、 甲基磺酰胺 、 C₁₂H₆Fe^(3-)*3K⁽¹⁺⁾ 、 potassium carbonate 、 potassium osmate(VI) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到3,5-O-benzylidene-7-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,4,6-trideoxy-2-C-((2R)-2-{(4S,5R)-5-[(2R)-2-hydroxy-1,1-dimethylbutyl]-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl}propyl)-4,6-dimethyl-2-O-(triethylsilyl)-L-glycero-D-gulo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷环加成立体选择性合成赤藓醇内酯A及相关研究

  摘要：

  记录了赤藓醇内酯A的快速合成。该方法的关键步骤包括两个镁介导的一氧化氮环加成反应，螯合控制的格氏反应和Sharpless不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo901817b

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Erythronolide A via Nitrile Oxide Cycloadditions and Related Studies
  作者：Dieter Muri、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo901817b

  日期：2009.11.20

  An expeditious synthesis of erythronolide A is documented. Key steps of the approach include two magnesium-mediated nitrile oxide cycloadditions, a chelation-controlled Grignard reaction, and a Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  记录了赤藓醇内酯A的快速合成。该方法的关键步骤包括两个镁介导的一氧化氮环加成反应，螯合控制的格氏反应和Sharpless不对称二羟基化反应。
• Total Synthesis of Erythronolide A by MgII-Mediated Cycloadditions of Nitrile Oxides
  作者：Dieter Muri、Nina Lohse-Fraefel、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200500172

  日期：2005.6.27