dimethyl 3-(4-bromophenyl)-1-butene-4,4-dicarboxylate | 1609486-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-(4-bromophenyl)-1-butene-4,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (S)-2-(1-(4-bromophenyl)allyl)malonate
• CAS: 1609486-18-1
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₄
• 分子量: 327.175
• InChiKey: RTWVBBMFTPOCPA-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(p-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 、 丙二酸二甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到dimethyl 3-(4-bromophenyl)-1-butene-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  外消旋烯丙醇与丙二酸酯的对映选择性Ir催化烯丙基烷基化

  摘要：

  描述了用丙二酸酯对支链外消旋烯丙基醇进行Ir催化的对映选择性烯丙基烷基化。通过Carreira的手性Ir /（P，烯烃）配合物，所描述的方法可以用各种芳族醇和丙二酸酯进行烯丙基取代，并具有出色的对映选择性。丙二酸酯可直接用作有效的亲核试剂，而无需预活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04143

文献信息

• Synthesis of 1-[bis(trifluoromethyl)phosphine]-1’-oxazolinylferrocene ligands and their application in regio- and enantioselective Pd-catalyzed allylic alkylation of monosubstituted allyl substrates
  作者：Zeng-Wei Lai、Rong-Fei Yang、Ke-Yin Ye、Hongbin Sun、Shu-Li You

  DOI：10.3762/bjoc.10.126

  日期：——

  linylferrocene ligands has been synthesized from ferrocene. It became apparent that these ligands can be used in the regio- and enantioselective Pd-catalyzed allylic alkylation of monosubstituted allyl substrates in a highly efficient manner. Excellent regio- and enantioselectivity could be obtained for a wide range of substrates.

  已经从二茂铁合成了一类新型、易于获得且空气稳定的 1-[双（三氟甲基）膦]-1'-恶唑啉基二茂铁配体。很明显，这些配体可以高效地用于单取代烯丙基底物的区域选择性和对映选择性 Pd 催化的烯丙基烷基化。对于广泛的底物，可以获得优异的区域选择性和对映选择性。
• Tridentate Sulfoxide-<i>N</i>-olefin Hybrid Ligands in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Min Zhang、Jiteng Chen、Xiaolin Wang、Sheng-Cai Zheng、Xiaoming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00487

  日期：2024.3.8

  well-defined tridentate chiral sulfoxide-N-olefin ligand has been designed and applied in rhodium-catalyzed asymmetric allylic substitutions of racemic allylic carbonates, providing the branched allylic products in good yields with good to high enantioselectivities and excellent regioselectivities. This reaction mechanism, which involves the possible hemilability of olefin coordination on sulfoxide-N-olefin

  设计了一种结构明确的三齿手性亚砜-N-烯烃配体，并将其应用于铑催化的外消旋烯丙碳酸酯的不对称烯丙基取代中，以良好的收率提供支化烯丙基产物，并具有良好至高的对映选择性和优异的区域选择性。还详细阐述了该反应机理，其中涉及亚砜-N-烯烃杂化配体与铑的烯烃配位的可能半稳定性。