O,O-diethyl-S-p-fluorobenzyl phosphorothioate | 74475-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl-S-p-fluorobenzyl phosphorothioate
• 英文别名: O,O-diethyl S-(4-fluorobenzyl)phosphorothioate；1-(Diethoxyphosphorylsulfanylmethyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 74475-64-2
• 化学式: C₁₁H₁₆FO₃PS
• 分子量: 278.284
• InChiKey: QSAJACQXNMKVTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl-S-p-fluorobenzyl phosphorothioate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 O-ethyl S-4-fluorobenzyl O-phenyl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  Metal- and chloride reagent-free synthesis of mixed thiophosphates

  摘要：

  开发了从硫代磷酸酯系统合成混合硫代磷酸酯的方法。

  DOI：

  10.1039/c9ob00370c
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 O,O-diethyl-S-p-fluorobenzyl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  Cs2CO3-Mediated synthetic strategy for iprobenfos derivatives via thiophilic addition of H-phosphites on in situ generated thioaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p012.055

文献信息

• 一种硫代有机膦酸衍生物的高效绿色制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN111662322A

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明公开了一种硫代有机膦酸衍生物的高效绿色制备方法，由P(O)‑H化合物、硫粉和醇三组份反应直接制备硫代有机膦酸衍生物，反应温度为80‑120℃，反应时间为12—48小时。该方法可直接使用稳定易得价格低廉且相对绿色的醇类以及硫粉为原料，P(O)‑H化合物无需任何活化处理亦可直接使用，在无需任何过渡金属或非金属催化剂和添加剂条件下，三者在一锅条件下直接反应高效制备硫代有机膦酸衍生物。该方法对反应条件要求较低、操作简单易行、无需惰性气体保护，副产物为水，绿色污染小，由于硫代有机膦酸衍生物在农药、医药、材料等多领域的广泛用途，本发明不仅具有较高的学术价值，还具有潜在广泛的应用前景。
• Synthesis of Thiophosphates by Coupling of Phosphates with Bunte Salts under Mild Conditions
  作者：Sen Lin、Zhaohua Yan、Cong Min、Rongxing Zhang、Qian Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1609556

  日期：2018.9

  A simple, green, and efficient method has been developed for the preparation of thiophosphates with sodium S-benzyl thiosulfates. The method uses an NaBr-catalyzed coupling reaction of Bunte salts with phosphonates in the presence of an acid and hydrogen peroxide (30%), and the desired products were obtained in good yields.

  开发了一种简单、绿色、高效的方法，用于用 S-苄基硫代硫酸钠制备硫代磷酸盐。该方法在酸和过氧化氢 (30%) 的存在下使用 NaBr 催化的 Bunte 盐与膦酸盐的偶联反应，并以良好的收率获得了所需的产物。
• Ga(OTf)₃-Catalyzed Direct Substitution of Alcohols with Sulfur Nucleophiles
  作者：Xinping Han、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ol102565b

  日期：2010.12.17

  It is reported that Ga(OTf)(3) catalyzes the direct displacement of alcohols with sulfur nucleophiles. The products are versatile intermediates that can be utilized in carbon carbon, carbon sulfur bond formation or used in modified Julia olefination reactions. The only byproduct generated is water.