3β-acetoxy-16α-nitromethyl-5-pregnan-20-one | 117772-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-16α-nitromethyl-5-pregnan-20-one
• 英文别名: 3β-acetoxy-16α-nitromethyl-5-pregnen-20-one；3β-acetoxy-16α-nitromethyl-pregn-5-en-20-one；3β-Acetoxy-16α-nitromethyl-pregn-5-en-20-on；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-16-(nitromethyl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 117772-40-4
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₅
• 分子量: 417.546
• InChiKey: VESCFOBEKSOIGY-JTIYRIOISA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  531.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-16α-nitromethyl-5-pregnan-20-one 在 氢氧化钾 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 16α-aminomethyl-3β-hydroxy-pregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  16-nitromethylpregnen-20-ones and process

  摘要：

  公开号：

  US02697109A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3β-acetoxy-16α-nitromethyl-5-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑连接的甾体糖共轭物的合成-新型甾体一氧化氮的应用

  摘要：

  异恶唑连接的甾族糖共轭物是通过原位生成的，迄今未知的甾族腈氧化物与适当的糖炔丙基醚的1,3-偶极环加成反应制备的。该方法以易于获得的一氧化二氮的形式提供了一种新颖的载体，其具有与许多生物分子偶联的能力，从而提供了构建生物学上重要的新型甾体缀合物的新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.130

文献信息

• Synthetic pregnenolone derivatives as antiviral agents against acyclovir-resistant isolates of Herpes Simplex Virus Type 1
  作者：María Eugenia Dávola、Gisela I. Mazaira、Mario D. Galigniana、Laura E. Alché、Javier A. Ramírez、Andrea A. Barquero

  DOI：10.1016/j.antiviral.2015.08.002

  日期：2015.10

  The conventional therapy for the management of Herpes Simplex Virus Type 1 (HSV-1) infections mainly comprises acyclovir (ACV) and other nucleoside analogues. A common outcome of this treatment is the emergence of resistant viral strains, principally when immunosuppressed patients are involved. Thus, the development of new antiherpetic compounds remains as a central challenge. In this work we describe

  处理单纯疱疹病毒1型（HSV-1）感染的常规疗法主要包括阿昔洛韦（ACV）和其他核苷类似物。这种治疗的常见结果是出现抗药性病毒株，主要是在涉及免疫抑制患者的情况下。因此，开发新的抗疱疹化合物仍然是一个主要挑战。在这项工作中，我们描述了衍生自内源激素孕烯醇酮的甾族化合物新家族的合成和体外抗疱疹活性。这些衍生物中的一些对野生型和耐ACV菌株均表现出对HSV-1传播的显着抑制作用。结果还表明，这些化合物似乎干扰了病毒周期的后期。
• Synthesis of Isoxazole Conjugates of 1,4-Benzodioxane Moiety via Intermolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Vipraja V. Vaidya、Karuna S. Wankhede、Susheel J. Nara、Manikrao M. Salunkhe、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1080/00397910902838979

  日期：2009.10.12

  1,3-Dipolar cycloaddition was utilized as a tool to conjugate the 1,4-benzodioxane moiety with several biologically active compounds such as steroid, sugar, and other aromatic scaffolds via isoxazole or triazole bridge. The propynyl ether of 2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxane underwent 1,3-dipolar cycloadditions smoothly with different in situ generated nitrile oxides in good yields. The triazole conjugate of 1,4-benzodioxane was synthesized via click chemistry.
• 16-aminomethyl pregnenes
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02727908A1

  公开（公告）日：1955-12-20