naphthalen-2-ylmethyl diethylcarbamate | 1533457-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-ylmethyl diethylcarbamate
• 英文别名: naphthalen-2-ylmethyl N,N-diethylcarbamate
• CAS: 1533457-84-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: JEYKOZOISDQYRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 naphthalen-2-ylmethyl diethylcarbamate 在 锰 、 dichlorobis(trimethylphosphine)nickel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以60%的产率得到2-萘乙酸
  参考文献：
  名称：

  镍催化 C(sp2)– 和 C(sp3)–O 键与 CO2 的羧化

  摘要：

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 CO2 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展

  DOI：

  10.1021/ja410883p
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到naphthalen-2-ylmethyl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  镍催化 C(sp2)– 和 C(sp3)–O 键与 CO2 的羧化

  摘要：

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 CO2 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展

  DOI：

  10.1021/ja410883p

文献信息

• Visible‐Light‐Enabled Carboxylation of Benzyl Alcohol Derivatives with CO ₂ Using a Palladium/Iridium Dual Catalyst
  作者：Yushu Jin、Naoyuki Toriumi、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/cssc.202102095

  日期：2022.2.8

  Double trouble: A highly efficient visible-light-enabled carboxylation of benzyl alcohol derivatives using CO2 is achieved with a Pd/Ir dual catalyst. A variety of benzyl carboxylic acids and esters can be prepared from the corresponding benzyl alcohol derivatives with high efficiency. By changing the Pd catalyst, switchable site-selective carboxylation between benzylic C−O and aryl C−Cl moieties is

  双重麻烦：使用Pd/Ir 双催化剂实现了使用 CO 2对苯甲醇衍生物进行高效可见光羧化。由相应的苄醇衍生物可以高效地制备多种苄基羧酸和酯。通过改变 Pd 催化剂，可以在苄基 C-O 和芳基 C-Cl 部分之间进行可切换的位点选择性羧化。
• Revisitation of Organoaluminum Reagents Affords a Versatile Protocol for C–X (X = N, O, F) Bond-Cleavage Cross-Coupling: A Systematic Study
  作者：Hiroyuki Ogawa、Ze-Kun Yang、Hiroki Minami、Kumiko Kojima、Tatsuo Saito、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acscatal.7b01058

  日期：2017.6.2

  A revisit of organoaluminum reagents for cross-coupling reactions has opened up several types of C–C bond formation protocols through cleavage of phenolic/alcoholic C–O and C–F and ammonium C–N bonds. Catalyzed by the commercially available NiCl2(PCy3)2 catalyst, these reactions proceed smoothly with a wide range of substrates and broad functional group compatibility, providing a versatile methodology

  再次探讨用于交叉偶联反应的有机铝试剂，通过裂解酚/醇C-O和C-F和铵C-N键，开辟了几种类型的C-C键形成规程。在市售的NiCl 2（PCy 3）2催化剂的催化下，这些反应可在多种底物和广泛的官能团相容性下顺利进行，从而为有机铝介导的交叉偶联过程提供了一种通用的方法。
• Nickel/N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Suzuki–Miyaura Type Cross-Coupling of Aryl Carbamates
  作者：Akimichi Ohtsuki、Kousuke Yanagisawa、Takayuki Furukawa、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01627

  日期：2016.10.7

  N-heterocyclic carbene ligands in nickel-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl esters and carbamates is investigated. Imidazol-2-ylidene bearing 2-adamantyl groups at its nitrogen atoms generates the most active nickel species among the ligands examined, allowing cross-coupling of a range of aryl carbamates and pivalates. Unlike the previously reported system using tricyclohexylphosphine, this protocol

  研究了N杂环卡宾配体在镍催化的芳基酯和氨基甲酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联中的作用。在其氮原子上带有2-金刚烷基的咪唑-2-亚烷基在所考察的配体中产生活性最高的镍，从而使多种芳基氨基甲酸酯和新戊酸酯交叉偶联。与先前报道的使用三环己基膦的系统不同，该方案适用于除芳基硼酸外使用芳基硼酸酯的交叉偶联。