4-Hydroxy-2-methyl-6-phenyl-2H-pyridazin-3-one | 81976-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Hydroxy-2-methyl-6-phenyl-2H-pyridazin-3-one
• CAS: 81976-10-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: QGOKNVPCTIRESE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-Dimethyl-2-phenyl-1a,4-dihydro-1-oxa-3,4,5,7-tetraaza-cyclopropa[d]naphthalene-6,8-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以35%的产率得到4-Hydroxy-2-methyl-6-phenyl-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and properties of 4-deazatoxoflavins and related compounds.

  摘要：

  将6-(1-甲基肼基)尿嘧啶(I)与苯乙烯溴化物在甲氧基乙醇中反应，得到相应的3-芳基-1-甲基吡啶并[4, 5-c]吡唑-5, 7(1H, 6H)-二酮（3-芳基-6-去甲基-4-去氢氧类黄素)(II)和3-芳基-5, 7-二氧基-1-甲基-1, 4, 5, 6, 7-五氢吡啶并[4, 3-c][1, 2, 4]三嗪(III)。用碘甲烷对II和III进行甲基化反应，得到相应的3-芳基-4-去氢氧类黄素(IV)和1, 6-二甲基-5, 7-二氧吡啶并[4, 3-c][1, 2, 4]三嗪(V)。IV与对氯过苯甲酸在氯仿中反应，生成相应的3-芳基-4, 4a-环氧-4-去氢氧类黄素(VI)。从动力学和合成的角度比较了II对醇的氧化能力与IV的氧化能力。IV与30%水合苛性碱反应，专一性地生成4, 8-二氢-4-去氢氧类黄素(VII)和4, 8-二氢-4-去氢氧类黄素-4-酮(VIII)，该反应通过最初形成的4-羟基-4, 8-二氢-4-去氢氧类黄素(IX)与未改变的IV之间的分子间氧化还原反应进行。VI与10%水合氢氧化钠反应，得到6-芳基-4-羟基-2-甲基吡嗪-3(2H)-酮(X)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.172