8-fluoro-6-(N-((furan-2-yl)-methyl)methoxyacetamido)-11-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]azepin-5(6H)-one | 1236076-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 8-fluoro-6-(N-((furan-2-yl)-methyl)methoxyacetamido)-11-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]azepin-5(6H)-one
• 英文别名: N-(8-fluoro-11-methyl-5-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][3]benzazepin-6-yl)-N-(furan-2-ylmethyl)-2-methoxyacetamide
• CAS: 1236076-15-5
• 化学式: C₂₂H₂₃FN₂O₄
• 分子量: 398.434
• InChiKey: KEERIGZEXOBKNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(2-bromo-5-fluorophenyl)-2-oxo-2-(2-vinylpyrrolidin-1-yl)-ethyl)-N-((furan-2-yl)methyl)-2-methoxyacetamide 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到(6R*,11aR*)-8-fluoro-6-(N-((furan-2-yl)methyl)methoxyacetamido)-11-methylene-2,3,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo-[1,2-a]azepin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Highly Convergent Synthesis of Tricyclic N-Heterocycles Coupling an Ugi Reaction with a Tandem S_N2′-Heck Double Cyclization

  摘要：

  A small library of natural product-like compounds has been assembled by coupling an Ugi multicomponent reaction with two postcondensation transformations, carried out in one-pot fashion: a S(N)2' cyclization followed by an intramolecular Heck reaction.

  DOI：

  10.1021/jo100859y