N-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-3-[(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]benzamide | 1146340-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-3-[(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]benzamide
• 英文别名: 3-(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-N-(4-methylthiazol-2-yl)benzamide；N-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-3-[(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]benzamide
• CAS: 1146340-55-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅OS₂
• 分子量: 331.422
• InChiKey: COKVVWDZEYYJFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-(4-methyl-4H-(1,2,4)-triazole-3-yl)sulfanyl-N-(4-methylthiazole-2-yl)benzamide 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 copper(I) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以24%的产率得到N-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-3-[(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent and orally active 3-alkoxy-5-phenoxy-N-thiazolyl benzamides as novel allosteric glucokinase activators

  摘要：

  Identification and synthesis of novel 3-alkoxy-5-phenoxy-N-thiazolyl benzamides as glucokinase activators are described. Removal of an aniline structure of the prototype lead (2a) and incorporation of an alkoxy or phenoxy substituent led to the identification of 3-Isopropoxy-5-[4-(methylsulfonyl) phenoxy]-N(4- methyl-1,3-thiazol-2-yl) benzamide (27e) as a novel, potent, and orally bioavailable GK activator. Rat oral glucose tolerance test indicated that 27e exhibited a glucose-lowering effect after 10 mg/kg oral administration. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.038