4-Phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4,7-dihydro-1-benzofuran-5,5,6,6-tetracarbonitrile | 1643832-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4,7-dihydro-1-benzofuran-5,5,6,6-tetracarbonitrile
• 英文别名: 4-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4,7-dihydro-1-benzofuran-5,5,6,6-tetracarbonitrile
• CAS: 1643832-84-1
• 化学式: C₂₅H₁₃F₃N₄O
• 分子量: 442.4
• InChiKey: YMFZJOKADMYDHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzylidene-5-(4-trifluoromethylphenyl)-4-pentyn-2-one 、 四氰基乙烯 在 吡啶-N-氧化物 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到4-Phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4,7-dihydro-1-benzofuran-5,5,6,6-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（1-炔基）-2-烯烃1的金催化脱氢杂环环化生成的呋喃基邻二甲odi甲烷：2,3-呋喃熔融碳环化合物的模块化入口。

  摘要：

  在吡啶N存在下，金（I）介导的2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮的氢脱氢杂环化反应原位生成呋喃基邻喹啉二甲烷（o -QDMs）的策略在温和的反应条件下产生了氧化物。这些原位基于呋喃的o - QDM被缺电子的烯烃和炔烃捕获，从而以高收率提供了各种具有高非对映选择性和区域选择性的各种2,3-呋喃融合的碳环。

  DOI：

  10.1002/anie.201403709

文献信息

• Furan‐Based <i>o‐</i> Quinodimethanes by Gold‐Catalyzed Dehydrogenative Heterocyclization of 2‐(1‐Alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones: A Modular Entry to 2,3‐Furan‐Fused Carbocycles
  作者：Liejin Zhou、Mingrui Zhang、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201403709

  日期：2014.6.16

  strategy for in situ generation of furan‐based ortho‐quinodimethanes (o‐QDMs) by the gold(I)‐mediated dehydrogenative heterocyclization of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones in the presence of pyridine N‐oxide under mild reaction conditions was developed. These in situ furan‐based o‐QDMs were trapped by electron‐deficient olefins and alkynes, thus furnishing various 2,3‐furan‐fused carbocycles in good yields

  在吡啶N存在下，金（I）介导的2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮的氢脱氢杂环化反应原位生成呋喃基邻喹啉二甲烷（o -QDMs）的策略在温和的反应条件下产生了氧化物。这些原位基于呋喃的o - QDM被缺电子的烯烃和炔烃捕获，从而以高收率提供了各种具有高非对映选择性和区域选择性的各种2,3-呋喃融合的碳环。