[(2S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methanol | 1256087-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(2S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methanol
• CAS: 1256087-01-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₃
• 分子量: 263.256
• InChiKey: HWZOHELKGLZJMC-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(2S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral evaluation of α-d-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy-3′-C-hydroxymethyl nucleosides

  摘要：

  We have identified a selective S(N)2' reaction triggered by iodide ion that leads to the ring-opening of 2,2'-anhydro-alpha-nucleosides. By applying the method, we have synthesized alpha-D-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy- 3'-C-hydroxymethyl nucleosides, designed as potential antiviral agents. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.071