1-(3-benzyloxybenzyl)-7-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1871-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-benzyloxybenzyl)-7-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 7-benzyloxy-1-(3-benzyloxy-benzyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；7-Benzyloxy-1-<3-benzyloxy-benzyl>-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-2-methyl-isochinolin；6-methoxy-2-methyl-7-phenylmethoxy-1-[(3-phenylmethoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1871-08-5
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₃
• 分子量: 479.619
• InChiKey: WRRMAXBQIWQPAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-benzyloxybenzyl)-7-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到1-(3-hydroxybenzyl)-7-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  光学纯 (S)-Scoulerine 和小檗碱和苄基异喹啉生物碱的生物催化有机合成

  摘要：

  描述了一种用于标题化合物不对称全合成的化学酶促方法，该方法在不对称关键步骤中采用由小檗碱桥酶 (BBE) 催化的对映选择性氧化 C-C 键形成。这种独特的反应产生了对映体纯的 ( R )-苄基异喹啉衍生物和 ( S )-小檗碱，例如天然产物 ( S )-scoulerine，一种镇静和肌肉松弛剂。外消旋底物rac - 1使用 Bischler-Napieralski 环化或 C1-Cα 烷基化方法在 4-8 个线性步骤中制备生物转化所需的化合物。化学酶法合成用于制备 14 种对映异构纯生物碱，包括天然产物 ( S )-scoulerine 和 ( R ) -reticuline，在 5-9 个线性步骤中总产率高达 20%。

  DOI：

  10.1021/jo201056f
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-4-benzyloxy-3-methoxyphenethylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-benzyloxybenzyl)-7-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  光学纯 (S)-Scoulerine 和小檗碱和苄基异喹啉生物碱的生物催化有机合成

  摘要：

  描述了一种用于标题化合物不对称全合成的化学酶促方法，该方法在不对称关键步骤中采用由小檗碱桥酶 (BBE) 催化的对映选择性氧化 C-C 键形成。这种独特的反应产生了对映体纯的 ( R )-苄基异喹啉衍生物和 ( S )-小檗碱，例如天然产物 ( S )-scoulerine，一种镇静和肌肉松弛剂。外消旋底物rac - 1使用 Bischler-Napieralski 环化或 C1-Cα 烷基化方法在 4-8 个线性步骤中制备生物转化所需的化合物。化学酶法合成用于制备 14 种对映异构纯生物碱，包括天然产物 ( S )-scoulerine 和 ( R ) -reticuline，在 5-9 个线性步骤中总产率高达 20%。

  DOI：

  10.1021/jo201056f