3-bromo-4-(bromomethyl)-1,2-dihydronaphthalene | 1202021-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-4-(bromomethyl)-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 1202021-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂
• 分子量: 302.008
• InChiKey: GBFVJZXOXIOYBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(bromomethyl)-1,2-dihydronaphthalene 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-methylene-5,6,7,8,9,11-hexahydro-10-oxacyclohepta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-催化的分子内 Heck 反应：稠合氧杂环庚烷衍生物的一般途径

  摘要：

  摘要介绍了一种简单易行的方法，用于从易于获得的前体合成各种结构不同的三环弯曲氧杂环庚烷骨架。取代的oxepine衍生物的合成涉及Pd（0）催化的Heck反应。这种方法丰富了大环形成的文献。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1142566
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-bromo-4-(bromomethyl)-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化1-溴烯丙基溴与苯胺的羰基化环化反应，生成1-芳基-1H-吡咯-2（5H）-1

  摘要：

  在催化量的钯催化剂和碱存在下，在一氧化碳压力下，在一氧化碳压力下用苯胺将1-溴烯丙基溴化物羰基化环化，得到相应的1-芳基-1 H-吡咯-2（5 H）-酮中等至良好的产量。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2887

文献信息

• A new general synthesis of annulated 1,2,3-triazoles using tandem Sonogashira-CuAAC reaction
  作者：Moumita Rakshit、Gandhi K. Kar、Manas Chakrabarty

  DOI：10.1007/s00706-015-1430-y

  日期：2015.10

  AbstractA number of novel, fused 1,2,3-triazoles have been synthesized efficiently by the palladium(0)-copper(I)-catalyzed intramolecular heteroannulation of 2-/1-azidomethyl-1-/2-bromodihydro-naphthalenes, -arene and -cycloalkenes with terminal alkynes involving tandem Sonogashira coupling-CuAAC reaction. Graphical abstract

  摘要通过钯（0）-铜（I）催化的2- / 1-叠氮基甲基-1- / 2-溴二氢-萘的分子内异环化反应，已经有效地合成了许多新颖的1,2,3-三唑。芳烃和-环烯烃与末端炔烃的串联Sonogashira耦合-CuAAC反应。 图形概要
• Synthesis of Polysubstituted 2‐Naphthols by Palladium‐Catalyzed Intramolecular Arylation/Aromatization Cascade
  作者：Jinhui Cai、Zhen‐Kai Wang、Yun‐Hao Zhang、Fei Yao、Xu‐Dong Hu、Wen‐Bo Liu

  DOI：10.1002/adsc.201901573

  日期：2020.3.17

  A palladium‐catalyzed intramolecular α‐arylation and defluorinative aromatization strategy for the synthesis of polysubstituted 2‐naphthols is reported. With ortho‐bromobenzyl‐substituted α‐fluoroketones as the substrates and palladium acetate/triphenylphosphine as the catalyst, this method features good functional group tolerance, readily available catalyst and starting materials, and high yields

  报道了钯催化的分子内α-芳基化和脱氟芳构化策略，用于合成多取代的2-萘酚。该方法以邻溴苄基取代的α-氟酮为底物，并以乙酸钯/三苯膦为催化剂，具有良好的官能团耐受性，易于获得的催化剂和起始原料以及高收率的特点。该策略的应用通过合成有用的结构单元（例如，石脑油[2,3- b ]呋喃，萘酚AS-D和配体/催化剂）得到证明。
• Copper powder-catalyzed coupling and cyclization of 1-bromoallyl bromides with amidine hydrochlorides leading to pyrimidines
  作者：Ha Kyeong Lee、Ho-Sang Sohn、Chan Sik Cho

  DOI：10.1080/00397911.2017.1287276

  日期：2017.6.3

  ABSTRACT 1-Bromoallyl bromides are coupled and cyclized with amidine hydrochlorides in DMF at 130 °C in the presence of a catalytic amount of copper powder along with K3PO4 to give pyrimidines in moderate to good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在催化量的铜粉和 K3PO4 存在下，1-溴代烯丙基溴在 DMF 中于 130 °C 与脒盐酸盐偶联和环化，以中等至良好的收率得到嘧啶。图形概要
• Palladium-catalyzed cyclization/cyclopropanation reaction for the synthesis of fused N-containing heterocycles
  作者：Sukla Nandi、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.156

  日期：2009.12

  Palladium-catalyzed cyclization/cyclopropanation can be used to convert a range of substituted cyclic N-aryl allyl/methallyl amines efficiently and selectively to the corresponding fused tetrahydropyridine/cyclopropane-fused isoquinoline derivatives via β-hydrogen elimination or a domino sequence.

  钯催化的环化/环丙烷化可用于通过β-氢消除或多米诺序列将一系列取代的环状N-芳基烯丙基/甲基烯丙基胺有效和选择性地转化为相应的稠合四氢吡啶/环丙烷稠合异喹啉衍生物。