3β-acetoxy-27-nor-26-methylcholesta-5,20-dien-23-one | 133587-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-27-nor-26-methylcholesta-5,20-dien-23-one
• CAS: 133587-26-5
• 化学式: C₂₉H₄₄O₃
• 分子量: 440.667
• InChiKey: AJQYPMHRZRLURX-SQQVXYSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]-phenanthren-17-yl)oct-3-yn-2-ol 在 nickel diacetate 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙二胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 3β-acetoxy-27-nor-26-methylcholesta-5,20-dien-23-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 23-ketocholestane derivatives with different side-chain lengths (asterosapogenin analogs)

  摘要：

  Syntheses were developed for 23-ketoasterosapogenin analogs with various side-chain lengths from dimethyl(tert-butyl)silyloxypregnenolone (DMTBS-pregnenolone) through 20-hydroxy-23-carboxylates or 22-acetylenic (C5, C6) derivatives by reduction and allylic rearrangement with concurrent oxidation of the intermediate 23-hydroxy-27-nor- and 27-nor-26-methylcholestanes.

  DOI：

  10.1007/bf00958594