7,10-dimethoxy-6-methyl-2,3,11,11a-tetrahydro-6H-pyrazino<1,2-b>isoquinoline-1,4-dione | 129670-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7,10-dimethoxy-6-methyl-2,3,11,11a-tetrahydro-6H-pyrazino<1,2-b>isoquinoline-1,4-dione
• 英文别名: 7,10-dimethoxy-6-methyl-2,3,11,11a-tetrahydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione
• CAS: 129670-15-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: MLXTUYIWYFBPEV-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10-dimethoxy-6-methyl-2,3,11,11a-tetrahydro-6H-pyrazino<1,2-b>isoquinoline-1,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1SR,2SR,3RS,6SR,12SR)-ethyl 13-isopropoxycarbonyl-7,10-dimethoxy-2,6-dimethyl-4-oxo-1,2,3,4,6,12-hexahydro-3,12-iminoazepino[1,2-b]isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloadditions from tricyclic hemiaminals. Synthesis of the quinocarcin core through catalyst-free generation of azomethine ylides

  摘要：

  研究了从易于获得的半胺醇3和8或从亚胺盐10生成磺酰亚胺类化合物。化合物8通过无催化剂的脱水过程产生了含有奎诺卡辛核心的反式和顺式环加成产物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05181d
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基乙烷 、 1-acetyl-3-(2,5-dimethoxybenzyl)-piperazine-2,5-dione 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以81%的产率得到7,10-dimethoxy-6-methyl-2,3,11,11a-tetrahydro-6H-pyrazino<1,2-b>isoquinoline-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloadditions from tricyclic hemiaminals. Synthesis of the quinocarcin core through catalyst-free generation of azomethine ylides

  摘要：

  研究了从易于获得的半胺醇3和8或从亚胺盐10生成磺酰亚胺类化合物。化合物8通过无催化剂的脱水过程产生了含有奎诺卡辛核心的反式和顺式环加成产物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05181d

文献信息

• A Rapid Synthesis of 2,3,11,11a-Tetrahydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-diones Through an Amido Iminium Ion Cyclization
  作者：WO Chi、CL Hong

  DOI：10.1071/ch9900773

  日期：——

  7,10-Dimethoxy-6-methyl-2,3,11,11a-tetrahydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-diones (5) and (6) were synthesized from glycine anhydride and 2,5-dimethoxybenzaldehyde through an amido iminium ion cyclization reaction. This method for the construction of the tetrahydroisoquinoline ring will be useful for the synthesis of saframycins.

  7,10-Dimethoxy-6-methyl-2,3,11,11a-tetrahydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-diones (5) and (6) were syntured from glycine anhydride and 2,5-dimethoxybenzaldehyde through an amido iminium ion cyclization reaction.这种构建四氢异喹啉环的方法将有助于合成黄樟素类化合物。