benzyl (4Z)-4-propylidene-5-(trifluoromethyl)-1,5-dihydropyrazole-3-carboxylate | 1610598-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4Z)-4-propylidene-5-(trifluoromethyl)-1,5-dihydropyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1610598-91-8
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃N₂O₂
• 分子量: 312.292
• InChiKey: KNZHQFBIJYNRSC-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-1,1,1-三氟乙烷 、 benzyl hexa-2,3-dienoate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到benzyl (4Z)-4-propylidene-5-(trifluoromethyl)-1,5-dihydropyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟重氮乙烷与电子缺陷的烯丙基酯和酮的区域选择性环加成：获得CF 3取代的吡唑啉和吡唑的途径

  摘要：

  描述了缺电子的烯与三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）的高度区域选择性环加成方法。在没有碱的情况下，反应平稳进行，得到5-（三氟甲基）吡唑啉，而Et 3 N的利用导致3-（三氟甲基）吡唑的形成。

  DOI：

  10.1021/ol501249h

文献信息

• Regioselective Cycloaddition of Trifluorodiazoethane with Electron-Deficient Allenic Esters and Ketones: Access to CF₃-Substituted Pyrazolines and Pyrazoles
  作者：Fa-Guang Zhang、Yi Wei、Yu-Ping Yi、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/ol501249h

  日期：2014.6.6

  A highly regioselective cycloaddition procedure of electron-deficient allenes with trifluorodiazoethane (CF3CHN2) is described. In absence of bases, the reaction proceeded smoothly to give 5-(trifluoromethyl)pyrazolines, whereas the utility of Et3N led to the formation of 3-(trifluoromethyl)pyrazoles.

  描述了缺电子的烯与三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）的高度区域选择性环加成方法。在没有碱的情况下，反应平稳进行，得到5-（三氟甲基）吡唑啉，而Et 3 N的利用导致3-（三氟甲基）吡唑的形成。