25-trimethylsilyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-24α-methyl-5α-cholest-22-en-26-ol | 294212-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25-trimethylsilyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-24α-methyl-5α-cholest-22-en-26-ol
• 英文别名: (E,3R,6R)-6-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-2,3-dimethyl-2-trimethylsilylhept-4-en-1-ol
• CAS: 294212-60-5
• 化学式: C₃₂H₅₆O₂Si
• 分子量: 500.881
• InChiKey: AYAZCGJMVHLRSF-HIOSSGBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-trimethylsilyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-24α-methyl-5α-cholest-22-en-26-ol 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 6β-methoxy-3α,5-cyclo-24α-methyl-5α-cholesta-22,25-diene
  参考文献：
  名称：

  爱尔兰-Claisen重排甾Δ的23 -22 -醇：应用程序Δ 22,25 -24烷基类固醇合成

  摘要：

  已经描述了在甾族化合物侧链中制备1，4-二烯系统的新方法，该方法提供了在C-3处进行立体控制的可能性。已经检查了其对Δ22，25 -24烷基类固醇合成的有用性。所提出的方法是基于Δ的爱尔兰-Claisen重排23 -22醇，接着所形成的酯和Peterson烯作为最终步骤的C-25甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00900-x
• 作为产物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5-cyclo-26,27-bisnor-5α-cholest-23(Z)-en-22α-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 25-trimethylsilyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-24α-methyl-5α-cholest-22-en-26-ol
  参考文献：
  名称：

  爱尔兰-Claisen重排甾Δ的23 -22 -醇：应用程序Δ 22,25 -24烷基类固醇合成

  摘要：

  已经描述了在甾族化合物侧链中制备1，4-二烯系统的新方法，该方法提供了在C-3处进行立体控制的可能性。已经检查了其对Δ22，25 -24烷基类固醇合成的有用性。所提出的方法是基于Δ的爱尔兰-Claisen重排23 -22醇，接着所形成的酯和Peterson烯作为最终步骤的C-25甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00900-x

文献信息

• [3,3]-Claisen rearrangements in 24α-methyl steroid synthesis
  作者：Vladimir A. Khripach、Vladimir N. Zhabinskii、Olga V. Konstantinova、Natalya B. Khripach、Andrey P. Antonchick、Bernd Schneider

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00007-7

  日期：2002.6

  campesterol starting from stigmasterol. The proposed approach is based on Claisen rearrangement of Delta23-22-allylic alcohols with various configurations of the 22-hydroxy group and geometry of the Delta23-double bond. It allows complete use of the starting steroid for preparing 24alpha-methyl derivatives. It was possible to partially control the stereochemistry at C-25. Hydrogenation of the Delta22-double

  本文阐述了一种以豆甾醇为原料合成新春甾醇和菜油甾醇的改进方法。所提出的方法基于 Delta23-22-烯丙醇的克莱森重排，具有 22-羟基的各种构型和 Delta23-双键的几何形状。它允许完全使用起始类固醇来制备 24α-甲基衍生物。可以部分控制 C-25 的立体化学。Delta22-双键的氢化随着C-24烷基取代基的部分异构化而进行。克莱森重排的爱尔兰酯烯醇化物变体被证明可用于制备含有 Delta22,25-系统的 24α-甲基类固醇。