5-methoxy-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzaldehyde | 1260152-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzaldehyde
• 英文别名: 5-methoxy-2-(p-tolylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 1260152-39-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: YYGYPNFDIJZXGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzaldehyde 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-iodo-7-methoxy-3-(4-methylphenyl)-1-(nitromethyl)-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Triazolo Isoquinolines and Isochromenes from 2-Alkynylbenzaldehyde via Domino Reactions under Transition-Metal-Free Conditions

  摘要：

  We describe two simple straightforward syntheses of triazolo isoquinolines (3) and isochromenes (7) from 2-alkynylbenzaldehydes (1) as a common synthon. The synthetic strategy for 3 involves formation of the (E)-1-(2-nitrovinyl)-2-(alkynyl)benzene species 2 via condensation of synthon 1 with nitromethane followed by a [3 + 2] cycloaddition/extrusion of the nitro group/regioselective 6-endo cyclization domino sequence. In yet another strategy, the synthon 1 was condensed with nitromethane followed by electrophilic iodo cyclization of the resulting 2-nitro-1-(2-(alkynyl)phenyl)ethanol (6) to furnish iodo isochromene derivatives. The salient feature of the above two strategies involves formation of the corresponding heterocycles under metal-free conditions in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo401929q
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 9.0h， 生成 5-methoxy-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下NHC催化的2-炔基苯甲醛的氧化环化反应：O-杂环的合成

  摘要：

  已开发出具有NHC催化，带有未活化炔烃部分的邻炔基苯甲醛作为内部亲电子试剂的区域和立体选择性氧化环化反应，以提供邻苯二甲酸酯和异香豆素。单一的有机催化系统通过高效的双重活化，以原子经济的方式使两个连续的C-O键形成成为可能。在我们新开发的试剂系统下，空气中的分子氧可以用作氧原子的来源，用于将醛氧化为相应的苯甲酸。

  DOI：

  10.1021/ol200481u

文献信息

• Metal-Free Decarboxylative Cyclization/Ring Expansion: Construction of Five-, Six-, and Seven-Membered Heterocycles from 2-Alkynyl Benzaldehydes and Cyclic Amino Acids
  作者：Srinivas Samala、Gajendra Singh、Ravi Kumar、Ravi Sankar Ampapathi、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/anie.201504429

  日期：2015.8.10

  A one pot synthesis of 1H‐benzo[g]indoles, tetrahydrobenzo[h]quinolines, and naphtho[1,2‐b]azepines from 2‐alkynyl benzaldehydes and cyclic amino acids is reported. The salient feature of the strategy involves formation of three new bonds (one CN and two CC bonds) by a metal‐free decarboxylation/cyclization/one‐carbon ring expansion sequence in one pot.

  据报道，由2-炔基苯甲醛和环状氨基酸一锅合成1 H-苯并[g]吲哚，四氢苯并[h]喹啉和萘并[1,2-b]氮杂。该策略的显着特征是通过在一个罐中进行无金属脱羧/环化/一碳环扩环来形成三个新键（一个CN和两个CC键）。
• Organocatalytic Asymmetric Multicomponent Cascade Reaction for the Synthesis of Contiguously Substituted Tetrahydronaphthols
  作者：Yidong Liu、Joseph A. Izzo、David McLeod、Sebastijan Ričko、Esben B. Svenningsen、Thomas B. Poulsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jacs.1c03923

  日期：2021.6.2

  unique, highly reactive, aromatic intermediates which are largely unexplored in asymmetric catalysis despite their high potential synthetic utility. In this study, an organocatalytic asymmetric multicomponent cascade via dienamine catalysis, involving a cycloaddition, a nucleophilic addition, and a ring-opening reaction, is disclosed. The reaction furnishes chiral tetrahydronaphthols containing four contiguous

  异苯并吡啶鎓离子是独特的、高反应性的芳香族中间体，尽管它们具有很高的潜在合成效用，但在不对称催化中却在很大程度上未被探索。在这项研究中，公开了通过二烯胺催化的有机催化不对称多组分级联反应，包括环加成、亲核加成和开环反应。该反应以良好到高产率、高非对映选择性（高达 >20:1）和优异的对映选择性（93-98% ee）提供含有四个连续立体中心的手性四氢萘酚。所得产物是重要的合成中间体，证明可用于八氢苯并[ h]等骨架的生成。]异喹啉和 [2.2.2] 辛烷支架。此外，涉及氧 18 标记研究和密度泛函理论计算的机械实验提供了反应机理的生动画面。最后，在 U-2OS 癌细胞中评估了 16 种代表性四氢萘酚化合物的生物活性，其中一些化合物显示出独特的特征和明显的形态变化。
• Synthesis of Functionalized Benzo[<i>g</i>]indoles and 1-Naphthols via Carbon–Carbon Triple Bond Breaking/Rearranging
  作者：Jia-Yin Wang、Peng Zhou、Guigen Li、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03410

  日期：2017.12.15

  can be selectively controlled toward the formation of two families of skeletally diverse benzo[g]indoles and 1-naphthols under mild conditions. Silver salt was found to efficiently promote indole annulation to give multifunctional benzo[g]indoles with the installation of two sulfonyl groups into the indole ring via N–S and N–F bond cleavage of NFSI, whereas NBS and NCS-mediated benzannulations occurred

  已经建立了苯连接的烯-炔的新型碳-碳三键断裂和重排反应。在温和的条件下，可以选择性地控制反应，以形成两个不同骨架的苯并[ g ]吲哚和1-萘酚。发现银盐可有效促进吲哚环化，并通过NFSI的N–S和N–F键裂解，在吲哚环中安装两个磺酰基，从而形成多功能的苯并[ g ]吲哚，而NBS和NCS介导的苯环发生在二卤代1-萘酚的形成。
• Iodine-mediated electrophilic tandem cyclization of 2-alkynylbenzaldehydes with anthranilic acid leading to 1,2-dihydroisoquinoline-fused benzoxazinones
  作者：Shashikant U. Dighe、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.086

  日期：2013.11

  An efficient iodine-mediated electrophilic tandem cyclization of substituted 2-alkynylbenzaldehydes with anthranilic acids under basic medium leading to iodo-1,2-dihydroisoquinoline-fused benzoxazinones is presented. Success of the protocol for the reaction of substituted 2-alkynylbenzaldehydes with 2-aminobenzamides to furnish isoquinoline-fused quinazolinones is also described.

  一种有效碘介导的亲电串联取代的2- alkynylbenzaldehydes与邻氨基苯甲酸的下基本培养基环化导致碘-1,2-二氢异喹啉稠合苯并嗪酮被呈现。该协议为取代的2- alkynylbenzaldehydes与2-氨基苯甲酰胺，得到异喹啉稠合喹唑啉酮反应的成功也被描述。
• Tetrabutylammonium Bromide Catalyzed Tandem Addition/Cyclization of o-Aralkynylaryl Aldehydes with Trimethyl(trifluoromethyl)silane: Synthesis of Trifluoromethyl Group Containing Phthalans
  作者：Xing-Guo Zhang、Bo-Lun Hu、Chun-Lin Li、Zhi-Yong Liao

  DOI：10.1055/s-0033-1340076

  日期：——

  A tetrabutylammonium bromide catalyzed trifluoromethylation/cyclization reaction of o -aralkynylaryl aldehydes with trimethyl(trifluoromethyl)silane and cesium fluoride has been developed. A variety of 1-alkylidene-3-(trifluoromethyl)phthalans were prepared in moderate to excellent yields by tandem nucleophilic addition and cyclization.

  已经开发了四丁基溴化铵催化的邻芳炔基芳醛与三甲基（三氟甲基）硅烷和氟化铯的三氟甲基化/环化反应。通过串联亲核加成和环化，以中等至优异的产率制备了多种 1-亚烷基-3-（三氟甲基）酞烷。