Tert-butyl 9-methoxy-3-methyl-5,8-dioxo-1,2-dihydroanthracene-1-carboxylate | 1571066-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Tert-butyl 9-methoxy-3-methyl-5,8-dioxo-1,2-dihydroanthracene-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 9-methoxy-3-methyl-5,8-dioxo-1,2-dihydroanthracene-1-carboxylate
• CAS: 1571066-77-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: PNCRDKSDJUZUHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 9-methoxy-3-methyl-5,8-dioxo-1,2-dihydroanthracene-1-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl 4-methoxy-1a-methyl-5,8-dioxo-3,9b-dihydro-2H-anthra[1,2-b]oxirene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  kosinostatin糖苷配基的合成研究：使用重氮萘醌的烷氧羰基甲基化合成BCDE环

  摘要：

  据报道对kosinostatin糖苷配基的合成研究。完成了对应于BCDE环片段的关键中间体内酯3的合成，并通过两种途径合成了前体BCD环片段5。首先，通过2，5-二甲氧基苯甲醛16的合成，包括典型的已知转化，包括在PhB（OH）2存在下有效应用非水OsO 4氧化，合成5。但是，合成需要15个漫长的步骤，其主要困难是邻位1-萘酚的-烷氧基羰基甲基化。接下来，我们尝试将我们最近开发的重氮萘醌的烷氧基羰基甲基化用于5的合成，并且5是在9个步骤中从相同的起始化合物16成功合成的。最后，经由三氟乙酸介导的3，4-环氧环己烷羧酸衍生物的环化，将5立体选择性地转化为内酯3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.082
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 5,8,9-trimethoxy-3-methyl-1,2-dihydroanthracene-1-carboxylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Tert-butyl 9-methoxy-3-methyl-5,8-dioxo-1,2-dihydroanthracene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  kosinostatin糖苷配基的合成研究：使用重氮萘醌的烷氧羰基甲基化合成BCDE环

  摘要：

  据报道对kosinostatin糖苷配基的合成研究。完成了对应于BCDE环片段的关键中间体内酯3的合成，并通过两种途径合成了前体BCD环片段5。首先，通过2，5-二甲氧基苯甲醛16的合成，包括典型的已知转化，包括在PhB（OH）2存在下有效应用非水OsO 4氧化，合成5。但是，合成需要15个漫长的步骤，其主要困难是邻位1-萘酚的-烷氧基羰基甲基化。接下来，我们尝试将我们最近开发的重氮萘醌的烷氧基羰基甲基化用于5的合成，并且5是在9个步骤中从相同的起始化合物16成功合成的。最后，经由三氟乙酸介导的3，4-环氧环己烷羧酸衍生物的环化，将5立体选择性地转化为内酯3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.082

文献信息

• Synthetic study of kosinostatin aglycone: synthesis of BCDE rings using alkoxycarbonylmethylation of diazonaphthoquinone
  作者：Mitsuru Kitamura、Kenji Kubo、Shogo Yoshinaga、Hiroki Matsuzaki、Kantaro Ezaki、Taisuke Matsuura、Daigo Matsuura、Noriyuki Fukuzumi、Keiichiro Araki、Masafumi Narasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.082

  日期：2014.2

  A synthetic study of kosinostatin aglycone is reported. Synthesis of key intermediate lactone 3, which corresponds to the BCDE ring fragment, was accomplished, and the precursor BCD ring fragment 5 was synthesized via two routes. First, 5 was synthesized from 2,5-dimethoxybenzaldehyde 16 by the combination of typical known transformations including efficient application of non-aqueous OsO4 oxidation

  据报道对kosinostatin糖苷配基的合成研究。完成了对应于BCDE环片段的关键中间体内酯3的合成，并通过两种途径合成了前体BCD环片段5。首先，通过2，5-二甲氧基苯甲醛16的合成，包括典型的已知转化，包括在PhB（OH）2存在下有效应用非水OsO 4氧化，合成5。但是，合成需要15个漫长的步骤，其主要困难是邻位1-萘酚的-烷氧基羰基甲基化。接下来，我们尝试将我们最近开发的重氮萘醌的烷氧基羰基甲基化用于5的合成，并且5是在9个步骤中从相同的起始化合物16成功合成的。最后，经由三氟乙酸介导的3，4-环氧环己烷羧酸衍生物的环化，将5立体选择性地转化为内酯3。