Acetic acid (2S,3S,5S)-2-acetoxymethyl-5-(4-amino-6-oxo-3,6-dihydro-2H-[1,3,5]triazin-1-yl)-tetrahydro-thiophen-3-yl ester | 1053744-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,5S)-2-acetoxymethyl-5-(4-amino-6-oxo-3,6-dihydro-2H-[1,3,5]triazin-1-yl)-tetrahydro-thiophen-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3S,5S)-3-acetyloxy-5-(6-amino-2-oxo-1,4-dihydro-1,3,5-triazin-3-yl)thiolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1053744-29-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₅S
• 分子量: 330.365
• InChiKey: BUBYDZRLVLOVQM-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,5S)-2-acetoxymethyl-5-(4-amino-6-oxo-3,6-dihydro-2H-[1,3,5]triazin-1-yl)-tetrahydro-thiophen-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到1-(2-deoxy-4-thio-α-L-threopentofuranosyl)-5,6-dihydro-5-azacytosine
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的5-氮杂胞嘧啶核苷的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  1-O-乙酰基-2-脱氧-3,5-二-O-甲苯基-4-硫代-D-赤型戊呋喃糖和2-脱氧-1,3,5-三-O-乙酰基-4-硫代-将L-苏-戊呋喃糖与5-氮杂胞嘧啶偶联以获得核苷的α和β异构体。将所有四个核苷还原为相应的二氢衍生物，并解封以得到目标化合物。在培养的一系列人类癌细胞系中评估了所有八个目标化合物。发现仅2'-脱氧-4'-硫代-5-氮杂胞苷（3beta）在所有细胞系中均具有细胞毒性，并在体内进行了进一步评估。报告了合成和生物活性的细节。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026872
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-4-thio-α-L-threopentofuranosyl)-5-azacytosine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3S,5S)-2-acetoxymethyl-5-(4-amino-6-oxo-3,6-dihydro-2H-[1,3,5]triazin-1-yl)-tetrahydro-thiophen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的5-氮杂胞嘧啶核苷的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  1-O-乙酰基-2-脱氧-3,5-二-O-甲苯基-4-硫代-D-赤型戊呋喃糖和2-脱氧-1,3,5-三-O-乙酰基-4-硫代-将L-苏-戊呋喃糖与5-氮杂胞嘧啶偶联以获得核苷的α和β异构体。将所有四个核苷还原为相应的二氢衍生物，并解封以得到目标化合物。在培养的一系列人类癌细胞系中评估了所有八个目标化合物。发现仅2'-脱氧-4'-硫代-5-氮杂胞苷（3beta）在所有细胞系中均具有细胞毒性，并在体内进行了进一步评估。报告了合成和生物活性的细节。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026872

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of 5-Azacytosine Nucleosides Derived from 4-Thio-2-Deoxy-L-<i>threo</i>-Pentofuranose and 4-Thio-2-Deoxy-D-<i>erythro</i>-Pentofuranose
  作者：Loredana Cappellacci、Kamal N. Tiwari、John A. Montgomery、John A. Secrist

  DOI：10.1080/15257779908041514

  日期：1999.4

  1-O-Acetyl-2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-4-thio-D-erythro-pentofuranose and and 2-deoxy-1,3,5-tri-O-acetyl-4-thio-L-threo-pentofuranose were coupled with 5-azacytosine to obtain alpha and beta anomers of nucleosides.