(1'S,2R,5'R)-8-(3-methylbut-2-enyl)-1'-propan-2-yl-5-prop-2-enoxyspiro[3,4-dihydrochromene-2,4'-bicyclo[3.1.0]hexane] | 1607462-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1'S,2R,5'R)-8-(3-methylbut-2-enyl)-1'-propan-2-yl-5-prop-2-enoxyspiro[3,4-dihydrochromene-2,4'-bicyclo[3.1.0]hexane]
• CAS: 1607462-61-2
• 化学式: C₂₅H₃₄O₂
• 分子量: 366.544
• InChiKey: FLKSXBMELNLNOA-VJTSUQJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2R,5'R)-8-(3-methylbut-2-enyl)-1'-propan-2-yl-5-prop-2-enoxyspiro[3,4-dihydrochromene-2,4'-bicyclo[3.1.0]hexane] 在 potassium osmate 、 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidinyl)phthalazine 、 甲基磺酰胺 、 potassium ferricyanide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到(2R)-3-methyl-1-[(1'S,2R,5'R)-1'-propan-2-yl-5-prop-2-enoxyspiro[3,4-dihydrochromene-2,4'-bicyclo[3.1.0]hexane]-8-yl]butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺螺烷酮A和B的总合成

  摘要：

  （-）-螺氨基芥子酮A和B的对映选择性合成是由市售起始原料以八步完成的。值得注意的转化包括三组分异狄尔斯-阿尔德环加成反应构建螺旋藻酮的四环核心，Sharpless不对称二羟基化反应和串联氧化脱芳香化反应/环化反应以构建氧杂-螺环己二酮骨架。直接的合成是在没有保护基的情况下进行的。

  DOI：

  10.1021/ol501050s
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2R,5'R)-1'-propan-2-ylspiro[4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2,4'-bicyclo[3.1.0]hexane]-5-one 在 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 (1'S,2R,5'R)-8-(3-methylbut-2-enyl)-1'-propan-2-yl-5-prop-2-enoxyspiro[3,4-dihydrochromene-2,4'-bicyclo[3.1.0]hexane]
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺螺烷酮A和B的总合成

  摘要：

  （-）-螺氨基芥子酮A和B的对映选择性合成是由市售起始原料以八步完成的。值得注意的转化包括三组分异狄尔斯-阿尔德环加成反应构建螺旋藻酮的四环核心，Sharpless不对称二羟基化反应和串联氧化脱芳香化反应/环化反应以构建氧杂-螺环己二酮骨架。直接的合成是在没有保护基的情况下进行的。

  DOI：

  10.1021/ol501050s

文献信息

• Total Syntheses of (−)-Spirooliganones A and B
  作者：Lin Wei、Mingxing Xiao、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/ol501050s

  日期：2014.5.16

  The enantioselective syntheses of (−)-spirooliganones A and B have been accomplished in eight steps from commercially available starting materials. Noteworthy transformations include a three-component hetero-Diels–Alder cycloaddition to construct the tetracyclic core of spirooliganones, a Sharpless asymmetric dihydroxylation, and a tandem oxidative dearomatization/cyclization to build the oxa-spiro

  （-）-螺氨基芥子酮A和B的对映选择性合成是由市售起始原料以八步完成的。值得注意的转化包括三组分异狄尔斯-阿尔德环加成反应构建螺旋藻酮的四环核心，Sharpless不对称二羟基化反应和串联氧化脱芳香化反应/环化反应以构建氧杂-螺环己二酮骨架。直接的合成是在没有保护基的情况下进行的。