枸橼酸-1,3-二苄基酯 | 101996-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 枸橼酸-1,3-二苄基酯
• 英文名称: citric acid α,α'-dibenzyl ester
• 英文别名: Citronensaeure-α,α'-dibenzylester；Citric Acid 1,3-Dibenzylester；2-hydroxy-4-oxo-2-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 101996-62-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: CNDXFEKBFFOHMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl L-glutamate 、 枸橼酸-1,3-二苄基酯 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 以60%的产率得到2-{(1S)-[1,3-bis(benzylcarboxy)prop-1-yl]carbamoyl}-1,3-bis(benzylcarboxy)-2-carboxy-2-hydroxypropan-2-amide
  参考文献：
  名称：

  人类谷氨酸羧肽酶 II 和 III 的比较揭示了它们不同的底物特异性。

  摘要：

  未标记的谷氨酸羧肽酶 III (GCPIII) 是众所周知的谷氨酸羧肽酶 II [GCPII; 也称为前列腺特异性膜抗原 (PSMA)]，一种涉及神经系统疾病并在许多实体癌中过度表达的蛋白酶。然而，最近显示小鼠 GCPIII 可裂解 β-柠檬酸谷氨酸 (BCG)，表明这两种密切相关的酶具有不同的功能。为了开发一种工具来剖析、评估和量化人类 GCPII 和 GCPIII 的活性，我们分析了这些酶对三种生理底物的催化效率。我们观察到 GCPIII 但不是 GCPII 的 BCG 裂解效率高。我们还确定了二价阳离子对 GCPIII 酶活性的强烈调节，而我们没有观察到 GCPII 的这种影响。此外，我们使用 X 射线晶体学和计算模型（量子和分子力学计算）来描述 BCG 分别与 GCPII 和 GCPIII 的活性位点结合的机制。最后，我们利用 GCPII 和 GCPIII 对其底物的酶促效率的显着

  DOI：

  10.1111/febs.13761
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dimethyl citrate 在 硫酸 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 枸橼酸-1,3-二苄基酯
  参考文献：
  名称：

  人类谷氨酸羧肽酶 II 和 III 的比较揭示了它们不同的底物特异性。

  摘要：

  未标记的谷氨酸羧肽酶 III (GCPIII) 是众所周知的谷氨酸羧肽酶 II [GCPII; 也称为前列腺特异性膜抗原 (PSMA)]，一种涉及神经系统疾病并在许多实体癌中过度表达的蛋白酶。然而，最近显示小鼠 GCPIII 可裂解 β-柠檬酸谷氨酸 (BCG)，表明这两种密切相关的酶具有不同的功能。为了开发一种工具来剖析、评估和量化人类 GCPII 和 GCPIII 的活性，我们分析了这些酶对三种生理底物的催化效率。我们观察到 GCPIII 但不是 GCPII 的 BCG 裂解效率高。我们还确定了二价阳离子对 GCPIII 酶活性的强烈调节，而我们没有观察到 GCPII 的这种影响。此外，我们使用 X 射线晶体学和计算模型（量子和分子力学计算）来描述 BCG 分别与 GCPII 和 GCPIII 的活性位点结合的机制。最后，我们利用 GCPII 和 GCPIII 对其底物的酶促效率的显着

  DOI：

  10.1111/febs.13761

文献信息

• DE414190
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——