(1R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methoxy-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde | 91318-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methoxy-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde
• CAS: 91318-89-7
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 326.552
• InChiKey: ZEHYBDSKDXCDBX-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methoxy-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium tert-pentoxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 2-((1R,5S)-3-Chloromethyl-5-methoxy-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of terpenoids. VI. Syntheses of chiral segments, key building-blocks for the left half of taxane-type diterpenoids.

  摘要：

  通过使用由d-冰片（5）合成的溴甲基环己烷衍生物（7）作为起始化合物，合成了两种手性片段，即片段A-I（3）和片段A-II（4）。这些片段是构建税ane类二萜的左半部分的潜在多功能构件。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1294
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-5-(2-Ethoxy-ethoxymethyl)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl]-methanol 在 咪唑 、 selenium(IV) oxide 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (1R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methoxy-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of terpenoids. VI. Syntheses of chiral segments, key building-blocks for the left half of taxane-type diterpenoids.

  摘要：

  通过使用由d-冰片（5）合成的溴甲基环己烷衍生物（7）作为起始化合物，合成了两种手性片段，即片段A-I（3）和片段A-II（4）。这些片段是构建税ane类二萜的左半部分的潜在多功能构件。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1294