6-chloro-5-phenylazo-pyrimidine-2,4-diamine | 54-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-5-phenylazo-pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 6-chloro-5-(phenyldiazenyl)pyrimidin-2,4-diamine；2,4-Diamino-6-chlor-5-phenylazo-pyrimidin；5-Phenylazo-2,4-diamino-6-chlor-pyrimidin
• CAS: 54-13-7
• 化学式: C₁₀H₉ClN₆
• 分子量: 248.675
• InChiKey: MTYAEERULQELAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 6-chloro-5-phenylazo-pyrimidine-2,4-diamine 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以27%的产率得到N⁶-methyl-5-(phenyldiazenyl)pyrimidin-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  分子内电荷转移和核量子效应对偶氮嘧啶中分子内氢键的影响

  摘要：

  通过核磁共振波谱法和涉及核量子效应的DFT计算研究了5-偶氮嘧啶中的分子内氢键（IMHBs）。通过偶氮偶合制备一系列具有一个或两个能够与偶氮基形成IMHB的氢键供体的取代的5-苯基偶氮嘧啶。化合物的两个旋转异构体与两个可能的IMHBs之间的互变壁垒是通过可变温度NMR光谱法确定的，证明了该壁垒受到分子内电荷转移的显着影响。通过氢键的标量耦合研究在15N标记的化合物和IMHBs的稳定性与实验NMR参数相关联，并通过涉及核量子效应的路径积分分子动力学模拟得以合理化。通过比较实验数据和计算得出的NMR数据，可以获得氢-氘同位素交换时氢键几何结构的详细信息。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01810
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-(phenyldiazenyl)pyrimidine-4,6-diol 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-chloro-5-phenylazo-pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  分子内电荷转移和核量子效应对偶氮嘧啶中分子内氢键的影响

  摘要：

  通过核磁共振波谱法和涉及核量子效应的DFT计算研究了5-偶氮嘧啶中的分子内氢键（IMHBs）。通过偶氮偶合制备一系列具有一个或两个能够与偶氮基形成IMHB的氢键供体的取代的5-苯基偶氮嘧啶。化合物的两个旋转异构体与两个可能的IMHBs之间的互变壁垒是通过可变温度NMR光谱法确定的，证明了该壁垒受到分子内电荷转移的显着影响。通过氢键的标量耦合研究在15N标记的化合物和IMHBs的稳定性与实验NMR参数相关联，并通过涉及核量子效应的路径积分分子动力学模拟得以合理化。通过比较实验数据和计算得出的NMR数据，可以获得氢-氘同位素交换时氢键几何结构的详细信息。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01810