(2R,6aR,12aS)-8,9-dimethoxy-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,12,12a-tetrahydrochromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6(6aH)-one oxime | 3276-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (2R,6aR,12aS)-8,9-dimethoxy-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,12,12a-tetrahydrochromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6(6aH)-one oxime
• 英文别名: (12aS,5'R)-rotenone oxime；rotenone α-oxime；(6aR)-2c-isopropenyl-8,9-dimethoxy-(6ar,12ac)-1,2,12,12a-tetrahydro-6aH-chromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6-one oxime；(6aR)-2c-Isopropenyl-8,9-dimethoxy-(6ar,12ac)-1,2,12,12a-tetrahydro-6aH-chromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6-on-oxim
• CAS: 3276-14-0；112838-10-5；112838-11-6；112838-12-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆
• 分子量: 409.439
• InChiKey: ZGTMNDMFHPTEJY-HBGVWJBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羧基-PROXYL 、 (2R,6aR,12aS)-8,9-dimethoxy-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,12,12a-tetrahydrochromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6(6aH)-one oxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型自旋标记鱼藤酮衍生物的设计，合成和细胞毒活性

  摘要：

  合成了三个系列的新型自旋标记鱼藤酮衍生物，并评估了它们对四种肿瘤细胞系A-549，DU-145，KB和KBvin的细胞毒性。所有衍生物均显示出对测试的肿瘤细胞系有希望的体外细胞毒性活性，IC 50值范围为0.075至0.738μg/ mL。值得注意的是，所有化合物在体外对KBvin的作用均优于紫杉醇，并且化合物3a和3d对这种细胞系表现出最高的细胞毒性（IC 50分别为0.075和0.092μg/ mL）。基于观察到的细胞毒性，已经描述了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.024
• 作为产物：
  描述：

  鱼藤酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到(2R,6aR,12aS)-8,9-dimethoxy-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,12,12a-tetrahydrochromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6(6aH)-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Semi-syntheses of the 11-hydroxyrotenoids sumatrol and villosinol

  摘要：

  我们使用氧肟导向的C11-H官能团化方法，从罗汀酮（5）开始，半合成了11-羟基罗腾类化合物苏马特罗（1）和维洛西诺（2）。

  DOI：

  10.1039/c8ob01919c

文献信息

• Antiproliferative Activities and SwissADME Predictions of Physicochemical Properties of Carbonyl Group‐Modified Rotenone Analogues
  作者：Rajelle D. Hernandez、Frances Abygail F. Genio、Jannelle R. Casanova、Marlon T. Conato、Monissa C. Paderes

  DOI：10.1002/open.202300087

  日期：2024.1

  Rotenone is a naturally occurring compound shown to exhibit antiproliferative activity against various cancer cell lines, indicating its potential as a lead anticancer agent. However, its toxicity against normal cells has prompted further investigation and chemical modifications. In this study, a library of carbonyl group‐modified rotenone derivatives was synthesized and evaluated for their antiproliferative activities against MCF‐7 breast cancer cells, A549 human lung carcinoma cells, and HCT116 human colorectal cancer cells using 3‐(4, 5‐dimethylthiazolyl‐2)‐2, 5‐diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay. The results showed several promising compounds that inhibited cell proliferation. Specifically, the oxime and alcohol rotenone derivatives exhibited antiproliferative activities against all 3 cancer cell lines, while the ethoxy, carbamate, and alkene derivatives are selective against MCF‐7 (IC₅₀=5.72 μM), HCT116 (IC₅₀=8.86 μM), and A549 (IC₅₀=0.11 μM), respectively. SwissADME analysis showed that the physicochemical properties and drug‐likeness of the synthesized rotenone derivatives were within the set limits, suggesting the favorable characteristics of these compounds for drug development. The findings obtained in this work highlight the potential of rotenone derivatives as promising chemotherapeutic candidates.

  摘要 腙酮是一种天然化合物，对多种癌细胞系具有抗增殖活性，表明其具有作为主要抗癌剂的潜力。然而，它对正常细胞的毒性促使人们对其进行进一步的研究和化学修饰。本研究合成了一个羰基修饰的鱼藤酮衍生物库，并使用 3-(4, 5-二甲基噻唑基-2)-2, 5-二苯基溴化四氮唑（MTT）检测法评估了它们对 MCF-7 乳腺癌细胞、A549 人肺癌细胞和 HCT116 人结直肠癌细胞的抗增殖活性。结果表明，有几种化合物有望抑制细胞增殖。具体来说，肟类和醇类鱼藤酮衍生物对所有 3 种癌细胞株都具有抗增殖活性，而乙氧基、氨基甲酸酯和烯类衍生物则分别对 MCF-7（IC50=5.72 μM）、HCT116（IC50=8.86 μM）和 A549（IC50=0.11 μM）具有选择性。SwissADME分析表明，合成的鱼藤酮衍生物的理化性质和药物亲和性均在规定范围内，表明这些化合物具有良好的药物开发特性。这项研究的结果凸显了鱼藤酮衍生物作为候选化疗药物的潜力。
• Cahn et al., Journal of the Chemical Society, 1938, p. 513,535
  作者：Cahn et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zhicheng, Liu; Dingxin, Jiang; Hanhong, Xu, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2018, vol. 40, # 6, p. 1063 - 1070
  作者：Zhicheng, Liu、Dingxin, Jiang、Hanhong, Xu、Xiaohua, Zheng

  DOI：——

  日期：——