Acetic acid (3aR,3bS,5R,6R,7S,7aR)-5-acetoxy-1,1,3a,6-tetramethyl-hexahydro-2-oxa-1-sila-cyclopenta[1,3]cyclopropa[1,2]benzen-7-yl ester | 139177-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: Acetic acid (3aR,3bS,5R,6R,7S,7aR)-5-acetoxy-1,1,3a,6-tetramethyl-hexahydro-2-oxa-1-sila-cyclopenta[1,3]cyclopropa[1,2]benzen-7-yl ester
• CAS: 139177-20-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅Si
• 分子量: 326.465
• InChiKey: VGPBBIQAGFZYJR-XNXQQDOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,3bS,5R,6R,7S,7aR)-5-acetoxy-1,1,3a,6-tetramethyl-hexahydro-2-oxa-1-sila-cyclopenta[1,3]cyclopropa[1,2]benzen-7-yl ester 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以68%的产率得到β-2,α-4-diacetoxy-7-exo-(hydroxymethyl)-α-3,7-dimethylbicyclo<4.1.0>heptan-1α-ol
  参考文献：
  名称：

  通过在Kumada-Fleming-Tamao反应中使用烯丙基二甲基甲硅烷基部分作为潜在的羟基来合成叔醇。

  摘要：

  如在佛波醇C环模型的合成中所观察到的，在涉及环状叔碳中心的情况下，苯基二甲基甲硅烷基向羟基的转化失败。发现在这些以及其他涉及叔中心的情况下，烯丙基二甲基硅烷（ADMS）形式的替代功能很好地起作用。随着试剂的适当选择，ADMS组可以用作在含有酮类，酯类，芳烃，和乙烯基系统的潜醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80521-7
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3R,4R,6S,7R)-4-acetoxy-1-(allyl-dimethyl-silanyl)-7-benzyloxymethyl-3,7-dimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl ester 在 溴 、 氟化氢吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (3aR,3bS,5R,6R,7S,7aR)-5-acetoxy-1,1,3a,6-tetramethyl-hexahydro-2-oxa-1-sila-cyclopenta[1,3]cyclopropa[1,2]benzen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过在Kumada-Fleming-Tamao反应中使用烯丙基二甲基甲硅烷基部分作为潜在的羟基来合成叔醇。

  摘要：

  如在佛波醇C环模型的合成中所观察到的，在涉及环状叔碳中心的情况下，苯基二甲基甲硅烷基向羟基的转化失败。发现在这些以及其他涉及叔中心的情况下，烯丙基二甲基硅烷（ADMS）形式的替代功能很好地起作用。随着试剂的适当选择，ADMS组可以用作在含有酮类，酯类，芳烃，和乙烯基系统的潜醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80521-7