<4'aR-(4'aα,4'bβ,7'β,8'aα)>-3',4',4'a,4'b,5',6',7',8',8'a,9'-decahydro-4'a,7'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthrene>-7'-carboxaldehyde | 164223-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: <4'aR-(4'aα,4'bβ,7'β,8'aα)>-3',4',4'a,4'b,5',6',7',8',8'a,9'-decahydro-4'a,7'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthrene>-7'-carboxaldehyde
• CAS: 164223-96-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: PLMRDMQOJUKKDQ-DKIMLUQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4'aR-(4'aα,4'bβ,7'β,8'aα)>-3',4',4'a,4'b,5',6',7',8',8'a,9'-decahydro-4'a,7'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthrene>-7'-carboxaldehyde 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 14,15-secoandrost-4-en-15-yne-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (17R)- and (17S)-17-hydroxy-14, 15-secoandrost-4-en-16-yn-3-one and the X-ray crystal structure of the (17S)-diastereomer

  摘要：

  (17R,S)-17-羟基-14,15-割裂肾上腺皮质激素-4-烯-15-炔-3-酮已被先前研究证明是一种基于机制的失活剂，作用于大鼠肝脏3α-羟基类固醇脱氢酶。本手稿描述了这种14,15-割裂甾体的对映异构体的合成，其来源为[2S-2α,4aα,4bβ,10aβ]-1,2,3,4a,4b,7,9,10,10a-十氢-2,4b-二甲基-7-氧代-2-菲烷酸甲酯。通过在硅胶柱上通过高效液相色谱分离(S)-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-2-吡咯烷甲酸酯衍生物，成功将该14,15-割裂甾体的对映异构体分为(17R)-和(17S)-17-羟基-14,15-割裂肾上腺皮质激素-4-烯-15-炔-3-酮。随后，通过对(17S)-17-羟基-14,15-割裂肾上腺皮质激素-4-烯-15-炔-3-酮进行X射线衍射分析，确定了该14,15-割裂甾体对映异构体的绝对构型的无歧义确立。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)00044-d
• 作为产物：
  描述：

  <4'aR-(4'aα,4'bβ,7'β,8'aα)>-3',4',4'a,4'b,5',6',7',8',8'a,9'-decahydro-4'a,7'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthrene>-7'-methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到<4'aR-(4'aα,4'bβ,7'β,8'aα)>-3',4',4'a,4'b,5',6',7',8',8'a,9'-decahydro-4'a,7'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthrene>-7'-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (17R)- and (17S)-17-hydroxy-14, 15-secoandrost-4-en-15-yn-3-one and the X-ray crystal structure of the (17S)-diastereomer

  摘要：

  (17R,S)-17-羟基-14,15-割肾甾-4-烯-15-炔-3-酮先前已被证明是一种基于机制的机制，可以灭活大鼠肝脏的 3α-羟类固醇脱氢酶。本文描述了该14,15-割甾体的合成路径，起始材料为[2S-(2α,4aα,4bβ,10aβ)]-1,2,3,4a,4b,7,9,10,10a-十氢-2,4b-二甲基-7-氧杂-2-吩嗪甲酸甲酯。通过高效液相色谱（HPLC）分离(S)-1-[(4-甲基苯基)砜]-2-吡咯烷酮碳酸酯衍生物在 silica 柱上，从而将该14,15-割甾体的光学异构体分离为(17R)-和(17S)-17-羟基-14,15-割肾甾-4-烯-15-炔-3-酮。随后，通过X射线衍射分析确定了(17S)-17-羟基-14,15-割肾甾-4-烯-15-炔-3-酮的晶体结构，从而明确建立了14,15-割甾体的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(95)00062-u