phenyl[11C]isocyanate | 229175-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl[11C]isocyanate
• CAS: 229175-12-6
• 化学式: C₇H₅NO
• 分子量: 118.112
• InChiKey: DGTNSSLYPYDJGL-KWCOIAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-5-哌嗪基-1,2,4-噻二唑 、 phenyl[11C]isocyanate 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 [¹¹C]JNJ1661010
  参考文献：
  名称：

  “环内”[11 C]CO2 固定：原型和概念验证

  摘要：

  碳11标记的二氧化碳是合成正电子发射断层扫描放射性示踪剂的最常见原料，可直接用于11 C-羰基化。在此，我们报告了一种设备的开发，该设备利用“环内”技术通过[11C]CO2固定来促进11C-羰基放射性示踪剂的稳健且可重复的合成。我们的“环内”[11 C]CO2 固定方法简单、高效，并且在环境压力和温度下顺利进行。我们选择了模型 11 C-羰基标记的氨基甲酸酯以及对称和不对称的脲，基于它们在放射性示踪剂设计中的广泛用途以及我们用于概念验证的临床研究兴趣。该方法的实用性通过单胺氧化酶 B、[11 C]SL25.1188 和 2 种新型脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的可逆放射性药物的合成得到证明。这些放射性示踪剂经过分离和配制（>3.5 GBq；100 mCi），具有放射化学纯度（>99%）和摩尔放射性（≥80 GBq/μmol；≥2162 mCi/μmol）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3528
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 phenyl[11C]isocyanate
  参考文献：
  名称：

  “环内”[11 C]CO2 固定：原型和概念验证

  摘要：

  碳11标记的二氧化碳是合成正电子发射断层扫描放射性示踪剂的最常见原料，可直接用于11 C-羰基化。在此，我们报告了一种设备的开发，该设备利用“环内”技术通过[11C]CO2固定来促进11C-羰基放射性示踪剂的稳健且可重复的合成。我们的“环内”[11 C]CO2 固定方法简单、高效，并且在环境压力和温度下顺利进行。我们选择了模型 11 C-羰基标记的氨基甲酸酯以及对称和不对称的脲，基于它们在放射性示踪剂设计中的广泛用途以及我们用于概念验证的临床研究兴趣。该方法的实用性通过单胺氧化酶 B、[11 C]SL25.1188 和 2 种新型脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的可逆放射性药物的合成得到证明。这些放射性示踪剂经过分离和配制（>3.5 GBq；100 mCi），具有放射化学纯度（>99%）和摩尔放射性（≥80 GBq/μmol；≥2162 mCi/μmol）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3528

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Addition of Organozinc Iodides to Carbon-11 Isocyanates
  作者：Braeden A. Mair、Moustafa H. Fouad、Uzair S. Ismailani、Maxime Munch、Benjamin H. Rotstein

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00729

  日期：2020.4.3

  Amides were prepared using rhodium-catalyzed coupling of organozinc iodides and carbon-11 (11C, t1/2 = 20.4 min) isocyanates. Nonradioactive isocyanates and sp3 or sp2 organozinc iodides generated amides in yields of 13%–87%. Incorporation of cyclotron-produced [11C]CO2 into 11C-amide products proceeded in yields of 5%–99%. The synthetic utility of the methodology was demonstrated through the isolation

  使用有机碘化铑和碳11（11 C，t 1/2 = 20.4分钟）异氰酸酯的铑催化偶联制备酰胺。非放射性异氰酸酯和sp 3或sp 2有机锌碘化物产生酰胺的产率为13％–87％。将回旋加速器产生的[ 11 C] CO 2掺入11 C-酰胺产品中的产率为5％–99％。该方法的合成效用通过分离[摩尔活性为267 GBqμmol –1的[ 11 C] N-（4-氟苯基）-4-甲氧基苯甲酰胺（[ 11 C] 6g）证明。 从合成开始的21分钟内，放射化学产率为12％。
• Synthesis and Application of Isocyanates Radiolabeled with Carbon-11
  作者：Alan A. Wilson、Armando Garcia、Sylvain Houle、Oleg Sadovski、Neil Vasdev

  DOI：10.1002/chem.201002345

  日期：2011.1.3

  efficiently prepared by dehydration of [11C]carbamate salts, which in turn are easily formed from cyclotron‐produced [11C]CO2 and amines in the presence of a CO2 fixation agent. The [11C]isocyanates are useful radiosynthons for the synthesis of a variety of [carbonyl‐11C]‐labeled asymmetrical ureas and carbamate esters. The method is well suited to incorporate any isotope of carbon, and is especially

  碳11标记的异氰酸酯可通过[ 11 C]氨基甲酸酯盐的脱水而有效地制备，而这些反过来又很容易由回旋加速器产生的[ 11 C] CO 2和胺在CO 2固定剂存在下形成。[ 11 C]异氰酸酯可用于合成各种[羰基11 C]标记的不对称脲和氨基甲酸酯的放射性合成子。该方法非常适合掺入碳的任何同位素，并且特别适用于体内成像的正电子发射断层扫描（PET）放射性示踪剂。通过使用该方法制备[羰基-11]可以证明这一点。C] -6-羟基-[1,1'-联苯] -3-基环己基氨基甲酸酯，这是一种用于脂肪酸酰胺水解酶PET显像的新型放射性示踪剂。
• One-pot synthesis of [11C]ureas via triphenylphosphinimines
  作者：Erica W. van Tilburg、Albert D. Windhorst、Margreet van der Mey、Jacobus D. M. Herscheid

  DOI：10.1002/jlcr.1052

  日期：2006.3.30

  A series of 11C-labeled ureas was prepared using a rapid and efficient one-pot procedure. First, the intermediate [11C]phenylisocyanate was formed with phenyltriphenylphosphinimine and [11C]CO2. A range of amines was then reacted with the [11C]phenylisocyanate yielding the [11C]urea derivatives in short synthesis times. This easy-to-handle method circumvents disadvantages of known procedures and generates the possibility to prepare other kinds of 11C-labeled compounds using a variety of phenylphosphinimines in combination with different nucleophiles. The presented approach is an alternative to the use of established methods in 11C-labeling chemistry. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  一系列11C标记的尿素是通过一个快速且高效的一锅法程序制备的。首先，中间体[11C]苯异氰酸酯由苯基三苯基膦亚胺和[11C]CO2形成。接着，一系列胺与[11C]苯异氰酸酯反应，在短合成时间内得到[11C]尿素衍生物。这种易于操作的方法避免了已知程序的缺点，并开启了利用多种苯基膦亚胺与不同亲核试剂结合制备其他类型11C标记化合物的可能性。所提出的方法为11C标记化学中已建立的方法提供了替代方案。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Radiosynthesis of carbon-11-labelled GI181771, a new selective CCK-A agonist
  作者：F. Dollé、L. Martarello、Y. Bramoullé、M. Bottlaender、A.D. Gee

  DOI：10.1002/jlcr.947

  日期：2005.6

  o)benzoic acid, GI181771 ((S)-1) has been isotopically labelled with carbon-11 at its urea site using [11C]phosgene in a one-pot two-step process, via the intermediate preparation of an [11C]isocyanate derivative. Optimized conditions for the preparation of (S)-[11C]-1 were the following: (1) Trapping of [11C]phosgene (radiosynthesized from cyclotron-produced [11C]methane via [11C]carbon tetrachloride

  新型 CCK-A 激动剂，(S)-3-(3-1-[(isopropylphenylcarbamoyl)methyl]-2,4-dioxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[ b][1,4]diazepin-3-yl}ureido)benzoic acid, GI181771 ((S)-1) 已在其尿素位点使用 [11C] 光气在一锅二合一中用碳 11 同位素标记一步法，通过中间体制备[11C]异氰酸酯衍生物。制备 (S)-[11C]-1 的优化条件如下： (1) 捕集 [11C] 光气（从回旋加速器产生的 [11C] 甲烷通过 [11C] 四氯化碳放射合成，对已发表的工艺稍作修改) 在室温下在 300 µl 含有 0. 6 µmol 合适的（结构复杂的）手性胺得到相应的 [11C] 异氰酸酯，然后 (2) 添加过量的 3-氨基苯甲酸（40 µmol