5,8-dimethoxyphthalazine | 1381770-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,8-dimethoxyphthalazine
• CAS: 1381770-06-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: PDKQZXSBGNNVQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxyphthalazine 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 isopropyl 2-(2-benzoyl-5,8-dimethoxy-1,2-dihydrophthalazin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  阴离子结合催化酞嗪的不对称脱芳构化

  摘要：

  已经开发出一种通过阴离子结合催化脱芳构化二氮杂萘来对映选择性合成 1,2-二氢二氮杂萘的简单方法。该方法涉及使用叔亮氨酸衍生的硫脲作为氢键供体催化剂，将甲硅烷基乙烯酮缩醛曼尼希型加成到原位生成的N-酰基酞嗪鎓氯化物中。随后的选择性和高产率转化提供了有吸引力的二氢和四氢二氮杂萘、二氮杂氮酮和哌嗪酸同系物，从而转化为生物相关分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03325
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 、 N,N,N'-三甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以36%的产率得到5,8-dimethoxyphthalazine
  参考文献：
  名称：

  一锅合成邻苯二甲醛和哒嗪基芳香族化合物：取代萘的新策略。

  摘要：

  已经开发了一种新的一锅策略，从芳族醛开始合成酞嗪和哒嗪基-芳族化合物。容许从吸电子到供电子的各种取代基以良好或优异的产率提供所需的1,2-二嗪。该产品已应用于双齿路易斯酸催化的逆电子需求Diels–Alder（IEDDA）反应，开启了新型两步进入取代萘（如萘普生）的过程。

  DOI：

  10.1021/ol301167q

文献信息

• Domino Inverse Electron-Demand Diels–Alder/Cyclopropanation Reaction of Diazines Catalyzed by a Bidentate Lewis Acid
  作者：Simon N. Kessler、Markus Neuburger、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1021/ja308858y

  日期：2012.10.31

  A domino inverse electron-demand Diels-Alder (IEDDA)/cyclopropanation reaction of diazines was discovered by applying electron-rich furans in the bidentate Lewis acid catalyzed IEDDA reaction. This process produces benzonorcaradienes in excellent yields with a low loading of a bidentate Lewis acid catalyst of 2 to 5 mol %. We demonstrate the broad applicability by 20 examples with different dienophiles and a variety of dienes. A detailed mechanism is proposed supported by DFT calculations.