naphth[2,3-d]imidazole-2-carbaldehyde diethyl acetal | 13616-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphth[2,3-d]imidazole-2-carbaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 2-(diethoxymethyl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole；2-diethoxymethyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole；Naphth<2,3-d>-imidazol-aldehyd-(2)-diethylacetal；Naphth<2.3-d>imidazol-aldehyd-(2)-diethylacetal
• CAS: 13616-12-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: KAXHTANODXLIKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphth[2,3-d]imidazole-2-carbaldehyde diethyl acetal 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-octadecyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Spin Crossover Star-Shaped Metallomesogens of Iron(II)

  摘要：

  Three new types of spin crossover (SCO) metallomesogens of Fe-II based on symmetric tripod ligands and their magnetic and structural properties are reported here. These were obtained by condensation of tris(2-aminoethyl)-amin (tren) with the aldehyde derived from 3-alkoxy-6-methylpyridine (mpyN, N (number of carbon atoms in n-alkyl chains) = 8, 18), 1-alkyl-1H-imidazole (imN, N = 4, 16, 18, 20, 22), or 1-alkyl-1H-benzimidazole (bimN, N = 6, 14, 16, 18, 20). A complex derived from 1-octadecyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole (nim18) retains the high spin state at any temperature. Single crystals of the short-chain complexes were investigated by a combination of X-ray crystallography, magnetic measurements and Mossbauer spectroscopy. Generally, in comparison with the short-chain complexes the long-chain complexes display more gradual SCO and undergo a phase transition crystal-liquid crystal that is reflected in their magnetic properties. Characterization by X-ray powder diffractometry and differential calorimetry reveal formation of a smectic mesophase upon melting.

  DOI：

  10.1021/ic5010159
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 、 2,2-二乙氧基乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到naphth[2,3-d]imidazole-2-carbaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  氢键结合的萘基萘并[2,3-d]咪唑-2-基硝基氮氧化氮晶体中观察到的理想一维反铁磁自旋系统：氢键的作用。

  摘要：

  一种新型的稳定有机基团，2-（萘[2,3-d]咪唑-2-基）-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H-咪唑基-1-氧基yl-3 -氧化物（4）已被设计，合成和结构表征，以研究扩环对2-（苯并咪唑-2-基）-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H的影响-咪唑基-1-氧基-3-氧化物e（2）。4形成分子内和分子间的四中心氢键，并且氢键沿c轴重复以形成一维链结构。该氢键基序与2的氢键基序形成对比，后者形成三个中心的分子内和分子间氢键。4的磁化率测量表明，自旋之间反铁磁相互作用占主导，并且Bonner-Fisher模型的J = -14 cm-1再现了磁行为。因为每个氢键连接的链都很好地隔离，所以人们认为沿着链的方向存在磁相互作用路径。已经假定了两个相互作用途径：（i）氮氧化物的O原子之间的空间相互作用和（ii）通过NH ... ON分子间氢键。我们已经得出结论，通过考虑NH未氘代和氘代样品

  DOI：

  10.1021/jp035849r

文献信息

• Intramolecular Cycloaddition of Azomethine Ylides in the Preparation of Pyrrolidino[2‘,3‘:3,4]pyrrolidino[1,2-<i> a</i>]benzimidazoles
  作者：Liping Meng、James C. Fettinger、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/ol702301n

  日期：2007.11.1

  The parent pyrrolidino[2',3':3,4]pyrrolidino[1,2-a]benzimidazole heterocycle as well as a series of novel analogues have been synthesized utilizing a microwave-assisted intramolecular cycloaddition of azomethine ylides as the key transformation. A variety of diversity groups were added to explore the scope of this reaction and to provide a number of new compounds for biological screening.