dimethyl 2-hydroxy-5-(<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl)phenylphosphonate | 153886-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: dimethyl 2-hydroxy-5-(<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl)phenylphosphonate
• CAS: 153886-96-5
• 化学式: C₁₅H₂₇O₅PSi
• 分子量: 346.436
• InChiKey: XQSOHFPZJKKQQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-hydroxy-5-(<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl)phenylphosphonate 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.92h， 生成 dimethyl 2-(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)phenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  （2 S）-2-氨基-3-（4-羟基-3-膦酰基苯基）丙酸（= 3'-膦酰基-L-酪氨酸）的对映选择性合成及其掺入肽

  摘要：

  新氨基酸（2 S）-2-氨基-3-（4-羟基-3-膦酰基-苯基）丙酸（3'-膦酰基-L-酪氨酸; Tyr [3'-PO （（OH）2 ]）被描述。被保护的氨基酸13获得经由一个Schöllkopf由重排的耦合合成邻-phosphonophenolic侧链（参见方案1，图6A）与锂化的双内酰亚胺醚8环的（-D异戊氨酰甘氨酰）（参见方案2）。的保护的氨基酸的掺入14中的生物活性十二肽成功由[（9-实现ħ-芴-9-基）-甲氧基]羰基（Fmoc）固相肽合成策略。Tyr [3'-PO（OH）2 ]的差异保护提供四种水平的选择性脱保护，依次为N 2-氨基，羧基（从树脂上裂解），苯酚和膦酰基官能团（肽16）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760706
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 dimethyl 2-hydroxy-5-(<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl)phenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  （2 S）-2-氨基-3-（4-羟基-3-膦酰基苯基）丙酸（= 3'-膦酰基-L-酪氨酸）的对映选择性合成及其掺入肽

  摘要：

  新氨基酸（2 S）-2-氨基-3-（4-羟基-3-膦酰基-苯基）丙酸（3'-膦酰基-L-酪氨酸; Tyr [3'-PO （（OH）2 ]）被描述。被保护的氨基酸13获得经由一个Schöllkopf由重排的耦合合成邻-phosphonophenolic侧链（参见方案1，图6A）与锂化的双内酰亚胺醚8环的（-D异戊氨酰甘氨酰）（参见方案2）。的保护的氨基酸的掺入14中的生物活性十二肽成功由[（9-实现ħ-芴-9-基）-甲氧基]羰基（Fmoc）固相肽合成策略。Tyr [3'-PO（OH）2 ]的差异保护提供四种水平的选择性脱保护，依次为N 2-氨基，羧基（从树脂上裂解），苯酚和膦酰基官能团（肽16）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760706