(2S)-2-benzyl-4-[1-[(2S)-2-benzyl-3-hydroxy-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-4-yl]propyl]-3-hydroxy-1,2-dihydropyrrol-5-one | 1643382-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-benzyl-4-[1-[(2S)-2-benzyl-3-hydroxy-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-4-yl]propyl]-3-hydroxy-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 1643382-18-6
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₄
• 分子量: 418.492
• InChiKey: SSVMGQUNMFBKQY-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyl-4-[1-[(2S)-2-benzyl-3-hydroxy-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-4-yl]propyl]-3-hydroxy-1,2-dihydropyrrol-5-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new chiral lactam-fused pyridine derivatives

  摘要：

  一种酸促进的苯甲醛修饰的四酮酸和各种乙烯胺的环化反应，随后经过MnO₂氧化，形成了相应的对映纯的C₂-对称和非对称的内酰胺-融合吡啶。

  DOI：

  10.1039/c5ra16896a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-benzylpyrrolidine-2,4-dione 、 丙醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2S)-2-benzyl-4-[1-[(2S)-2-benzyl-3-hydroxy-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-4-yl]propyl]-3-hydroxy-1,2-dihydropyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Novel chiral tetramic acid-derived diols: organocatalytic facile synthesis and unique structural properties

  摘要：

  L-苯丙氨酸衍生的四甲基酸与醛类发生有机催化串联反应，可以一步法、高收率地获得多种对映体纯的新型手性二醇。此外，还报道了一种新的二醇，其结构独特，具有C2和伪C2对称手性基团。

  DOI：

  10.1039/c4ra05405a

文献信息

• Synthesis of new chiral lactam-fused pyridine derivatives
  作者：Tetsuya Sengoku、Yusuke Murata、Chihiro Suzuki、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1039/c5ra16896a

  日期：——

  An acid promoted cyclisation of benzylidene-modified tetramic acid and various enamines followed by MnO₂ oxidation afforded the corresponding C₂-symmetric and unsymmetric lactam-fused pyridines in enantiomerically pure forms.

  一种酸促进的苯甲醛修饰的四酮酸和各种乙烯胺的环化反应，随后经过MnO₂氧化，形成了相应的对映纯的C₂-对称和非对称的内酰胺-融合吡啶。
• Novel chiral tetramic acid-derived diols: organocatalytic facile synthesis and unique structural properties
  作者：Tetsuya Sengoku、Kosuke Suzuki、Ken Nakayama、Fumitoshi Yagishita、Masami Sakamoto、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1039/c4ra05405a

  日期：——

  Organocatalytic tandem reactions of L-phenylalanine-derived tetramic acid with aldehydes allow a one-pot and high-yielding access to a diverse range of novel chiral diols in enantiomerically pure forms. In addition, a new entry of the diols, featuring their unique structures associated with C2- and pseudo C2-symmetric chiral motifs, is reported.

  L-苯丙氨酸衍生的四甲基酸与醛类发生有机催化串联反应，可以一步法、高收率地获得多种对映体纯的新型手性二醇。此外，还报道了一种新的二醇，其结构独特，具有C2和伪C2对称手性基团。