4-(3,3-二乙基三氮杂-1-烯-1-基)苯甲腈 | 79664-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3,3-二乙基三氮杂-1-烯-1-基)苯甲腈
• 英文名称: 1-(4-cyanophenyl)-3,3-diethyltriazene
• 英文别名: 4-(Diethylaminodiazenyl)benzonitrile
• CAS: 79664-67-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄
• 分子量: 202.259
• InChiKey: YLLOFCIKYOXOMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  318.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,3-二乙基三氮杂-1-烯-1-基)苯甲腈 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.17h， 以41%的产率得到对氟苯腈
  参考文献：
  名称：

  芳族氟脱triazenation与三氟化硼乙醚下的非质子酸的条件

  摘要：

  氟脱triazenation的3,3-二乙基-1- aryltriazenes可以通过常规或下在四氯化碳微波加热而没有任何质子酸，以避免不想要的对应的副产物形成来实现，在三氟化硼乙醚的存在。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.012
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 对氨基苯腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-(3,3-二乙基三氮杂-1-烯-1-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  新型 1-芳基-3,3-二烷基三氮烯的受阻旋转和热分解的核磁共振研究

  摘要：

  通过将取代苯胺衍生物的相应重氮盐与二烷基胺偶联，合成了 1-Aryl-3,3-二烷基三氮烯。通过差示扫描量热法研究了这些化合物的热稳定性；热分解的活化能为 240-280 kJ mol-1。通过 1 H NMR 交换测量研究二烷基氨基的受阻旋转。两个实验都被解释为涉及 NNN 官能团的 1,3-偶极结构。研究了芳环和氨基上的取代基对动力学和活化参数的影响；根据分子中偶极电荷分布的介孔和空间效应分析结果。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260301206

文献信息

• The acid decomposition of 1-aryl-3,3-dialkyltriazenes. Mechanistic changes as a function of aromatic substitution, nucleophile strength, and solvent
  作者：Jorge R. Barrio、Nagichettiar Satyamurthy、Hao Ku、Micheal E. Phelps

  DOI：10.1039/c39830000443

  日期：——

  Solvent, nucleophile strength, and substituents on the phenyl ring modified the yeild of aromatic halogenation using 1-aryl-3,3-dialkyltriazenes (2a–f) and halid ion in anhydrous acidic media.

  溶剂，亲核试剂的强度以及苯环上的取代基使用1-芳基-3,3-二烷基三氮烯（2a–f）和卤素离子在无水酸性介质中修饰了芳族卤化的产物。
• Catalytic conversion of aryl triazenes into aryl sulfonamides using sulfur dioxide as the sulfonyl source
  作者：Wanfang Li、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4cc03481c

  日期：——

  Gaseous sulfur dioxide was incorporated into triazenes to form various sulfonamides, catalyzed by boron trifluoride and copper chloride.

  气态二氧化硫在三氮烯中被催化剂三氟化硼和氯化铜催化形成各种磺胺类化合物。
• Palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling between aryl triazenes and alkynes
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c5ob00502g

  日期：——

  We developed a palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira reaction with aryl triazenes and alkynes as substrates and methanesulfonic acid as the additive. A series of α,β-ynones were synthesized by this alternative procedure. Notably, bromides, iodides and hydroxyl groups could be well-tolerated under these reaction conditions.

  我们开发了钯催化的羰基化Sonogashira反应，其中芳基三氮烯和炔烃为底物，甲磺酸为添加剂。通过该替代方法合成了一系列α，β-炔酮。值得注意的是，在这些反应条件下，溴化物，碘化物和羟基具有良好的耐受性。
• Efficient conversion of 1-aryl-3, 3-dialkyltriazenes to phenols and oxygen-18 labeled phenols
  作者：N. Satyamurthy、Jorge R. Barrio、Gerald T. Bida、Michael E. Phelps

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97634-2

  日期：1990.1

  Phenols have been synthesized in excellent yields using a cation exchange resin (H+ form) assisted decomposition of 1-aryl-3,3-dialkyltriazanes in the presence of water. This method is also amenable to a high yield and high enrichment synthesis of oxygen-17 and 18 labeled phenols.

  在水的存在下，使用阳离子交换树脂（H +形式）辅助分解1-芳基-3,3-二烷基三氮烷以高产率合成了苯酚。该方法还适合于氧17和18标记的酚的高产率和高富集合成。
• Convenient synthesis of aryl halides from arylamines via treatment of 1-aryl-3,3-dialkyltriazenes with trimethylsilyl halides
  作者：Hao Ku、Jorge R. Barrio

  DOI：10.1021/jo00338a044

  日期：1981.12