(5-Cholesten-3β-yl)-2,3,4,6-tetra-O-(o-toluoyl)-β-D-glucopyranosid | 100083-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5-Cholesten-3β-yl)-2,3,4,6-tetra-O-(o-toluoyl)-β-D-glucopyranosid
• CAS: 100083-92-9
• 化学式: C₆₅H₈₀O₁₀
• 分子量: 1021.34
• InChiKey: USVZKQDRRXCPFL-NPPVURKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.91
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-Penta-O-(o-toluoyl)-D-glucose 在 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (5-Cholesten-3β-yl)-2,3,4,6-tetra-O-(o-toluoyl)-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  类固醇的立体选择性糖基化与2,3,4,6-四-O -privaloyl-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物（新戊溴葡萄糖）和2,3,4,6-四-O-（邻甲苯甲酰基）-α- D-吡喃葡萄糖基溴化物

  摘要：

  各种结构的甾醇，其羟基官能团由于电子和空间原因而具有不同的反应性，并且还包含敏感基团，它们对2,3,4,6 - tetra - O - pivaloyl -α-D-具有选择性并有效吡喃葡萄糖基溴化物（1）转化为β-葡萄糖苷。由于2- O-新戊酰基取代基的直接影响，在Koenigs-Knorr反应中原酸酯的形成被强烈抑制。用邻甲苯甲酰基作为羟基保护基，这种控制只能在很小的程度上实现。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860411