2-{3-(4-chlorophenyl)ureido}-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoic acid | 1217491-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{3-(4-chlorophenyl)ureido}-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)carbamoylamino]-3-pyrrolidin-1-ylpropanoic acid
• CAS: 1217491-67-2
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN₃O₃
• 分子量: 311.768
• InChiKey: OCDFISSYERILHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{3-(4-chlorophenyl)ureido}-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以44%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-(pyrrolidin-1-ylmethyl)hydantoin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-二烷基氨基甲基乙内酰脲和2-硫代类似物的制备及化学性质。

  摘要：

  描述了一种制备5-二烷基氨基甲基乙内酰脲3的有效方法，其可以容易地从以β-氨基丙氨酸1开始的相应脲衍生物2的环化获得。亚甲基乙内酰脲和相应的2-硫代类似物（4a，4b）分别从乙内酰脲3a和3b获得。报道了这些乙内酰脲衍生物的一些新化学性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1415
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯异氰酸酯 、 3-(1-吡咯烷基)丙氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以43%的产率得到2-{3-(4-chlorophenyl)ureido}-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-二烷基氨基甲基乙内酰脲和2-硫代类似物的制备及化学性质。

  摘要：

  描述了一种制备5-二烷基氨基甲基乙内酰脲3的有效方法，其可以容易地从以β-氨基丙氨酸1开始的相应脲衍生物2的环化获得。亚甲基乙内酰脲和相应的2-硫代类似物（4a，4b）分别从乙内酰脲3a和3b获得。报道了这些乙内酰脲衍生物的一些新化学性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1415

文献信息

• Antibacterial Activity of 5-Dialkylaminomethylhydantoins and Related Compounds
  作者：Fumiko Fujisaki、Kaori Shoji、Mari Shimodouzono、Nobuhiro Kashige、Fumio Miake、Kunihiro Sumoto

  DOI：10.1248/cpb.58.1123

  日期：——

  To find new antibacterial leads in the class of hydantoin derivatives, we carried out synthetic investigation and biological evaluation of the title hydantoin derivatives and related compounds. Among the hydantoin derivatives described in this article, compound 3o, in which a 2,6-dichlorophenyl ring was introduced at the N-3 position of the hydantoin nucleus, showed the highest levels of antibacterial activity against both Escherichia coli NBRC14237 (NIHJ) and Staphylococcus aureus ATCC6538P (gram-negative and gram-positive bacteria, respectively) strains.

  为了在氢噻啉衍生物类中寻找新的抗菌候选物，我们进行了合成研究和生物评价。本文中描述的氢噻啉衍生物中，化合物3o在氢噻啉核的N-3位置引入了一个2,6-二氯苯环，对大肠杆菌NBRC14237 (NIHJ) 和金黄色葡萄球菌ATCC6538P（分别为阴性和阳性菌株）表现出最高的抗菌活性。