3-(cyclopentylidenemethyl)thiophene | 1450719-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(cyclopentylidenemethyl)thiophene
• 英文别名: 3-(Cyclopentylidenemethyl)thiophene
• CAS: 1450719-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• 分子量: 164.271
• InChiKey: VYRNIUFZJNPLCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(6-iodohex-1-yn-1-yl)thiophene 在 苯硅烷 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到3-(cyclopentylidenemethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔烃插入/还原路线为三取代烯烃

  摘要：

  报道了通过钯催化的炔烃插入/还原反应与未活化的烷基碘的三取代烯烃的新途径。该反应在温和的条件下进行，并能承受一定范围的官能团和取代方式。初步的机理研究表明，该转变可能通过杂化自由基/有机金属途径进行。

  DOI：

  10.1021/ol4018694

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkyne Insertion/Reduction Route to Trisubstituted Olefins
  作者：Erin R. Fruchey、Brendan M. Monks、Andrea M. Patterson、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ol4018694

  日期：2013.9.6

  A new route to trisubstituted olefins through a palladium-catalyzed alkyne insertion/reduction reaction with unactivated alkyl iodides is reported. The reaction proceeds under mild conditions and tolerates a range of functional groups and substitution patterns. Preliminary mechanistic inquiry suggests that the transformation may proceed through a hybrid radical/organometallic pathway.

  报道了通过钯催化的炔烃插入/还原反应与未活化的烷基碘的三取代烯烃的新途径。该反应在温和的条件下进行，并能承受一定范围的官能团和取代方式。初步的机理研究表明，该转变可能通过杂化自由基/有机金属途径进行。