5-甲氧基-2-(5,6,7-三甲氧基异喹啉-1-基)苯甲酸 | 100009-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-2-(5,6,7-三甲氧基异喹啉-1-基)苯甲酸
• 英文名称: 5-Methoxy-2-(5,6,7-trimethoxy-isoquinolin-1-yl)-benzoic acid
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(5,6,7-trimethoxyisoquinolin-1-yl)benzoic acid
• CAS: 100009-77-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: YMURCLQMGSSPGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-(5,6,7-三甲氧基异喹啉-1-基)苯甲酸 在 PPA 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4,5,7,9-tetramethoxy-6H-dibenzoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  The structure of 2,3-dihydromenisporphine and the synthesis of dauriporphine, oxoisoaporphine alkaloids from Menispermum dauricum DC.

  摘要：

  从Menispermum dauricum DC.(Menispermaceae)中分离出两种结构不明的生物碱(暂时命名为碱基III和碱基IV)。(Menispermaceae)中分离出的两种结构不明的生物碱（暂定为碱 III 和碱 IV），分别是已知的氧代异阿朴啡类生物碱--多瑞泊芬（1）和同类新生物碱--2, 3-二氢苯异泊芬（3）。通过合成 4, 5, 6, 9-四甲氧基-7H-二苯并[de, h]喹啉-7-酮（1），证实了达里泊啡的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2778
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙胺 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5-甲氧基-2-(5,6,7-三甲氧基异喹啉-1-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  The structure of 2,3-dihydromenisporphine and the synthesis of dauriporphine, oxoisoaporphine alkaloids from Menispermum dauricum DC.

  摘要：

  从Menispermum dauricum DC.(Menispermaceae)中分离出两种结构不明的生物碱(暂时命名为碱基III和碱基IV)。(Menispermaceae)中分离出的两种结构不明的生物碱（暂定为碱 III 和碱 IV），分别是已知的氧代异阿朴啡类生物碱--多瑞泊芬（1）和同类新生物碱--2, 3-二氢苯异泊芬（3）。通过合成 4, 5, 6, 9-四甲氧基-7H-二苯并[de, h]喹啉-7-酮（1），证实了达里泊啡的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2778

文献信息

• A novel approach to oxoisoaporphine alkaloids via regioselective metalation of alkoxy isoquinolines
  作者：Benedikt C Melzer、Franz Bracher

  DOI：10.3762/bjoc.13.156

  日期：——

  cross-coupling of the resulting 1-iodoisoquinolines to methyl 2-(isoquinolin-1-yl)benzoates and intramolecular acylation of the corresponding carboxylic acids with Eaton's reagent afforded five alkaloids of the oxoisoaporphine type. The yield of the cyclization step strongly depends on the electrophilic properties of ring B. An alternative cyclization protocol via directed remote metalation of ester and amide

  可通过在C-1处烷氧基取代的异喹啉的直接环金属化，然后与碘反应，方便地制备氧代异阿扑吗啡生物碱。随后，将所得的1-碘异喹啉与2-（异喹啉-1-基）苯甲酸甲酯进行Suzuki交叉偶联，并用Eaton试剂将相应的羧酸分子内酰化，得到五个氧代异吗啡碱类型的生物碱。环化步骤的收率在很大程度上取决于环B的亲电性能。对酯和酰胺中间体的定向远程金属化进行的另一种环化方案进行了深入研究，但发现不可行。其中两种生物碱对HL-60肿瘤细胞系显示出强大的细胞毒性。