tert-butyl (4E)-2,2-dimethyl-4-(3-prop-2-enylsulfanylpropylsulfanylmethylidene)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1453215-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4E)-2,2-dimethyl-4-(3-prop-2-enylsulfanylpropylsulfanylmethylidene)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1453215-80-9
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₃S₂
• 分子量: 359.554
• InChiKey: JDWFZAOMJPGBTB-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[1-(1,3-dithian-2-yl)-2-hydroxyethyl]carbamate 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 tert-butyl (4E)-2,2-dimethyl-4-(3-prop-2-enylsulfanylpropylsulfanylmethylidene)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Garner醛和相关化合物的1,3-二硫醚衍生物的反常反应

  摘要：

  摘要 在正丁基锂存在下，用烷基卤化物处理加纳醛的1,3-二硫杂环丁烷衍生物，导致开环反应，生成差异取代的丙烷-1,3-二硫醚，而不是预期的2,2-二烷基化的1，3-二硫杂环丁烷产物。相应的1，3-二硫杂环戊烷衍生物也以相似的方式反应。这样的二噻吩或二硫杂环戊烷衍生物的开环反应很少。对该异常反应进行了详细研究，并提出了可能的机制。 在正丁基锂存在下，用烷基卤化物处理加纳醛的1,3-二硫杂环丁烷衍生物，导致开环反应，生成差异取代的丙烷-1,3-二硫醚，而不是预期的2,2-二烷基化的1，3-二硫杂环丁烷产物。相应的1，3-二硫杂环戊烷衍生物也以相似的方式反应。这样的二噻吩或二硫杂环戊烷衍生物的开环反应很少。对该异常反应进行了详细研究，并提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338874

文献信息

• Unusual Reactions of the 1,3-Dithiane Derivative of the Garner Aldehyde and Related Compounds
  作者：Ramesh Ramapanicker、Anijamol Philip、Shibin Chacko

  DOI：10.1055/s-0033-1338874

  日期：——

  dithiane or dithiolane derivatives are rare. A detailed study of this unusual reaction was carried out and a possible mechanism is proposed. Treatment of the 1,3-dithiane derivative of the Garner aldehyde with alkyl halides in the presence of n-butyllithium resulted in a ring-opening reaction to give differentially substituted propane-1,3-dithioethers, instead of the expected 2,2-dialkylated 1,3-dithiane

  摘要 在正丁基锂存在下，用烷基卤化物处理加纳醛的1,3-二硫杂环丁烷衍生物，导致开环反应，生成差异取代的丙烷-1,3-二硫醚，而不是预期的2,2-二烷基化的1，3-二硫杂环丁烷产物。相应的1，3-二硫杂环戊烷衍生物也以相似的方式反应。这样的二噻吩或二硫杂环戊烷衍生物的开环反应很少。对该异常反应进行了详细研究，并提出了可能的机制。 在正丁基锂存在下，用烷基卤化物处理加纳醛的1,3-二硫杂环丁烷衍生物，导致开环反应，生成差异取代的丙烷-1,3-二硫醚，而不是预期的2,2-二烷基化的1，3-二硫杂环丁烷产物。相应的1，3-二硫杂环戊烷衍生物也以相似的方式反应。这样的二噻吩或二硫杂环戊烷衍生物的开环反应很少。对该异常反应进行了详细研究，并提出了可能的机制。