6-ethynyl-9-methylpurine | 477301-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-ethynyl-9-methylpurine
• 英文别名: 6-Ethynyl-9-methyl-9h-purine
• CAS: 477301-10-3
• 化学式: C₈H₆N₄
• 分子量: 158.162
• InChiKey: XMVFXBMYXYYNFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethynyl-9-methylpurine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到1,3,4-tris(9-methylpurin-6-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets IV. Synthesis of Trisubstituted Benzenes Bearing Purine and/or Pyrimidine Rings by Cyclotrimerization of 6-Ethynylpurines and/or 5-Ethynyl-1,3-dimethyluracil

  摘要：

  Ni催化的6-乙炔基嘌呤（3）或5-乙炔基-1,3-二甲基尿嘧啶（4）的环三聚反应生成了1,2,4-三（嘌呤-6-基）苯（7）或1,2,4-三（1,3-二甲基尿嘧啶-5-基）苯（9）。对称的1,3,5-三（嘌呤-6-基）苯（8）作为副产物以极低的收率形式存在。9-苄基-6-乙炔基嘌呤（3a）与4的共环三聚反应生成了三（嘌呤基）苯（7a）作为主要产物，还伴随着1,2-双（9-苄基嘌呤-6-基）-4-（1,3-二甲基尿嘧啶-5-基）苯（10）和其他衍生物和异构体的复杂混合物。化合物7-10是Hoogsteen碱基三联体的类似物。

  DOI：

  10.1135/cccc20021223
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-甲基嘌呤 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-ethynyl-9-methylpurine
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets IV. Synthesis of Trisubstituted Benzenes Bearing Purine and/or Pyrimidine Rings by Cyclotrimerization of 6-Ethynylpurines and/or 5-Ethynyl-1,3-dimethyluracil

  摘要：

  Ni催化的6-乙炔基嘌呤（3）或5-乙炔基-1,3-二甲基尿嘧啶（4）的环三聚反应生成了1,2,4-三（嘌呤-6-基）苯（7）或1,2,4-三（1,3-二甲基尿嘧啶-5-基）苯（9）。对称的1,3,5-三（嘌呤-6-基）苯（8）作为副产物以极低的收率形式存在。9-苄基-6-乙炔基嘌呤（3a）与4的共环三聚反应生成了三（嘌呤基）苯（7a）作为主要产物，还伴随着1,2-双（9-苄基嘌呤-6-基）-4-（1,3-二甲基尿嘧啶-5-基）苯（10）和其他衍生物和异构体的复杂混合物。化合物7-10是Hoogsteen碱基三联体的类似物。

  DOI：

  10.1135/cccc20021223