diethyl 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 1446307-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1446307-54-5
• 化学式: C₂₄H₂₄ClNO₅
• 分子量: 441.911
• InChiKey: ANTHCZCBQCAMSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 Ir[dF(CF₃)ppy]2(dtbbpy)PF₆ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以70 %的产率得到tetraethyl 1,7-bis(4-chlorophenyl)-2,8-bis(4-methoxyphenyl)-1,7,8,8b-tetrahydrocyclobuta[1,2-b:4,3-c']dipyridine-3,4a,5,8a(2H,4bH)-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光催化的 1,2-二氢吡啶分子间 [2+2] 环加成：实验和 DFT 相结合的研究

  摘要：

  该文首次通过可见光催化实现了1,2-二氢吡啶的分子间[2+2]环加成反应。在蓝色 LED 灯的照射下，用可见光催化剂高效合成了一系列新型复杂的环丁烷衍生物，即 1,2-二芳基-1,2-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯的二聚体。密度泛函理论和时间相关的密度泛函理论被用来阐明详细的反应过程，例如反应机理和环加成产物的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133357
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(allylamino)acrylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cascade synthesis of 1,2-dihydropyridine from dienaminodioate and an imine: a three-component approach

  摘要：

  A convenient synthesis of 1,2-dihydropyridine (1,2-DHP) has been developed from dienaminodioate and an imine mediated by trifluoroacetic acid in a one-pot cascade synthesis. The advantages associated with this transformation include conditions that are metal-free, room temperature, undistilled solvent, and expeditious in excellent yields. The substrate scope has been demonstrated with various aromatic, heteroaromatic, unsaturated aldehydes, and anilines, benzylic amines in impressive yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.037