benzyl N-(2,2-diphenylpent-4-en-1-yl)sulfamoylcarbamate | 958264-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-(2,2-diphenylpent-4-en-1-yl)sulfamoylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-(2,2-diphenylpent-4-enyl)sulfamoylcarbamate；benzyl N-(2,2-diphenylpent-4-enylsulfamoyl)carbamate
• CAS: 958264-13-6
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 450.558
• InChiKey: ZDKKOMDVFISCEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(2,2-diphenylpent-4-en-1-yl)sulfamoylcarbamate 在 (R)-2-((2-diacetoxyiodophenyl)(methoxy)methyl)pyridine 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 以70%的产率得到(R)-benzyl 5,5-diphenyltetrahydropyrrolo[1,2-b][1,2,5]thiadiazole-2(3H)-carboxylate-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型手性高价碘催化剂的对映选择性二胺化

  摘要：

  邻二胺构成有机化学中最重要的功能基序之一，因为它广泛存在于各种生物和药物分子中。我们报告了一种使用新型手性高价碘试剂的高效无金属、高度立体选择性的分子内二胺化及其作为合成二胺的有效催化剂的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201403891
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenyl-pent-4-enenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzyl N-(2,2-diphenylpent-4-en-1-yl)sulfamoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新型手性高价碘催化剂的对映选择性二胺化

  摘要：

  邻二胺构成有机化学中最重要的功能基序之一，因为它广泛存在于各种生物和药物分子中。我们报告了一种使用新型手性高价碘试剂的高效无金属、高度立体选择性的分子内二胺化及其作为合成二胺的有效催化剂的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201403891

文献信息

• Intramolecular aminochalcogenation and diamination of alkenes employing N-iodosuccinimide
  作者：Jun Zhang、Xuejun Zhang、Weijie Wu、Gengtao Zhang、Sheng Xu、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.154

  日期：2015.3

  A NIS-mediated intramolecular diamination and aminosulfuration of alkenes with N-alkyl or N-aryl thioureas is reported. A chiral cyclic thiourea was also synthesized by the methodology. The protocol is also proven to be efficient in the intramolecular diamination and/or aminooxygenation of alkenes with N-alkyl or N-aryl ureas and ones with N-carbamate sulfamides. The resulting bicyclic thiourea could be further transformed into bicyclic guanidine. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Exploring the Nickel-Catalyzed Oxidation of Alkenes: A Diamination by Sulfamide Transfer
  作者：Kilian Muñiz、Jan Streuff、Claas H. Hövelmann、Ana Núñez

  DOI：10.1002/anie.200702160

  日期：2007.9.17
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Diamination of Acrylic Esters Using Sulfamates as Nitrogen Source
  作者：Patricia Chávez、Jonathan Kirsch、Jan Streuff、Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/jo202507d

  日期：2012.2.17

  An intramolecular diamination of acrylates is reported using sulfamates as nitrogen sources. This reaction proceeds under palladium(II) catalysis with copper bromide as oxidant and gives rise to anti-configured 2,3-diamino carboxylates as bicyclic sulfamate derivatives. An aminobrominated intermediate within the diamination reaction was isolated that allowed to clarify the reaction mechanism and to rationalize the observed preferential product stereochemistry.