(1S)-S-ethyl [1-cyclohexyl-1-tetrahydropyran-(2RS)-2-yloxy]thioacetate | 199870-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S)-S-ethyl [1-cyclohexyl-1-tetrahydropyran-(2RS)-2-yloxy]thioacetate
• 英文别名: S-ethyl (2S)-2-cyclohexyl-2-(oxan-2-yloxy)ethanethioate
• CAS: 199870-93-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃S
• 分子量: 286.436
• InChiKey: KDLJQMLDAXJRRX-KZUDCZAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-S-ethyl [1-cyclohexyl-1-tetrahydropyran-(2RS)-2-yloxy]thioacetate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到(S)-S-ethylthio cyclohexylglycolate
  参考文献：
  名称：

  反式-1,3-二噻吩-1,3-二氧化物; 手性酰基阴离子的等价物。α-羟基羧酸，酯，酰胺和酮的对映选择性合成

  摘要：

  已经进行了（R，R）-（+）-1，3-二噻吩-1，3-二氧化物与醛的反应，并进一步阐述了二噻吩二氧化物部分。（R，R）-（+）-1,3-二硫代-1,3-二氧化物与苯甲醛和3,4-二甲氧基苯甲醛的非对映异构选择性加成产物高，分别分离出单一非对映异构体，纯化产率为84％和76％。在相似的条件下，环己烷甲甲醛得到易于分离的非对映异构体混合物，总分离产率为86％。加合物通过95-100％ee转化为受保护的S-乙基α-羟基硫代酯Pummerer反应和随后的使用LiSEt的反硫代酯化方案。使用LiSEt，即使使用芳基取代的硫酯也几乎没有消旋作用。已实现硫代酸酯在不消旋的情况下进一步转化为各种α-羟基羧酸衍生物（酸，酯，酰胺）。该方法导致以其天然存在的形式合成（R）-（-）-3,4-二羟基扁桃酸的二甲醚。向硫代酯中添加铜酸二丁酯（衍生自BuMgBr和Cu（I）Br），得到相应的酮，收率很高，并且没有消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01010-7
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 、 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到(1S)-S-ethyl [1-cyclohexyl-1-tetrahydropyran-(2RS)-2-yloxy]thioacetate
  参考文献：
  名称：

  反式-1,3-二噻吩-1,3-二氧化物; 手性酰基阴离子的等价物。α-羟基羧酸，酯，酰胺和酮的对映选择性合成

  摘要：

  已经进行了（R，R）-（+）-1，3-二噻吩-1，3-二氧化物与醛的反应，并进一步阐述了二噻吩二氧化物部分。（R，R）-（+）-1,3-二硫代-1,3-二氧化物与苯甲醛和3,4-二甲氧基苯甲醛的非对映异构选择性加成产物高，分别分离出单一非对映异构体，纯化产率为84％和76％。在相似的条件下，环己烷甲甲醛得到易于分离的非对映异构体混合物，总分离产率为86％。加合物通过95-100％ee转化为受保护的S-乙基α-羟基硫代酯Pummerer反应和随后的使用LiSEt的反硫代酯化方案。使用LiSEt，即使使用芳基取代的硫酯也几乎没有消旋作用。已实现硫代酸酯在不消旋的情况下进一步转化为各种α-羟基羧酸衍生物（酸，酯，酰胺）。该方法导致以其天然存在的形式合成（R）-（-）-3,4-二羟基扁桃酸的二甲醚。向硫代酯中添加铜酸二丁酯（衍生自BuMgBr和Cu（I）Br），得到相应的酮，收率很高，并且没有消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01010-7

文献信息

• trans-1,3-dithiane-1,3-dioxide; a chiral acyl anion equivalent. Enantioselective synthesis of α-hydroxy- carboxylic acids, esters, amides and ketones
  作者：Varinder K. Aggarwal、Abraham Thomas、Steffen Schade

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01010-7

  日期：1997.12

  transformations of thioesters to various α-hydroxy carboxylic acid derivatives (acids, esters, amides) without racemisation have been achieved. The approach resulted in the synthesis of the dimethyl ether of (R)-(−)-3,4-dihydroxymandelic acid in its naturally occurring form. Addition of dibutyl cuprate (derived from BuMgBr and Cu(I)Br) to the thioester gave the corresponding ketone in high yield and again without

  已经进行了（R，R）-（+）-1，3-二噻吩-1，3-二氧化物与醛的反应，并进一步阐述了二噻吩二氧化物部分。（R，R）-（+）-1,3-二硫代-1,3-二氧化物与苯甲醛和3,4-二甲氧基苯甲醛的非对映异构选择性加成产物高，分别分离出单一非对映异构体，纯化产率为84％和76％。在相似的条件下，环己烷甲甲醛得到易于分离的非对映异构体混合物，总分离产率为86％。加合物通过95-100％ee转化为受保护的S-乙基α-羟基硫代酯Pummerer反应和随后的使用LiSEt的反硫代酯化方案。使用LiSEt，即使使用芳基取代的硫酯也几乎没有消旋作用。已实现硫代酸酯在不消旋的情况下进一步转化为各种α-羟基羧酸衍生物（酸，酯，酰胺）。该方法导致以其天然存在的形式合成（R）-（-）-3,4-二羟基扁桃酸的二甲醚。向硫代酯中添加铜酸二丁酯（衍生自BuMgBr和Cu（I）Br），得到相应的酮，收率很高，并且没有消旋作用。