(3aS,4S,5S,7S,7aR)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-((S)-2-methylbutanoyl)hexahydro-4,7-methanobenzo[d]oxazol-2(3H)-one | 188123-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,4S,5S,7S,7aR)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-((S)-2-methylbutanoyl)hexahydro-4,7-methanobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
• CAS: 188123-45-7
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₄Si
• 分子量: 491.703
• InChiKey: ZYZHNTJOCIHWMO-XJVSZZMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5S,7S,7aR)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-((S)-2-methylbutanoyl)hexahydro-4,7-methanobenzo[d]oxazol-2(3H)-one 在 锂硼氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 S-(-)-2-甲基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Sterically constrained tricyclic 2-oxazolidinone as excellent chiral auxiliary

  摘要：

  A new class of conformationally rigid 2-oxazolidinones with effectively bulky substituents, derived from the [4+2] cycloadduct of cyclopentadiene and 2-oxazolone, serve as extremely powerful chiral auxiliaries for asymmetric alkylations, Diels-Alder reactions and conjugate addition reactions. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02402-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R)-3-氧杂-5-氮杂三环[5.2.1.02,6]癸-8-烯-4-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (3aS,4S,5S,7S,7aR)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-((S)-2-methylbutanoyl)hexahydro-4,7-methanobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sterically constrained tricyclic 2-oxazolidinone as excellent chiral auxiliary

  摘要：

  A new class of conformationally rigid 2-oxazolidinones with effectively bulky substituents, derived from the [4+2] cycloadduct of cyclopentadiene and 2-oxazolone, serve as extremely powerful chiral auxiliaries for asymmetric alkylations, Diels-Alder reactions and conjugate addition reactions. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02402-1