5-(Prop-1-enyl)(5H)furan-2-one | 104923-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(Prop-1-enyl)(5H)furan-2-one
• 英文别名: (E)-5-(prop-1-en-1-yl)furan-2(5H)-one；2-[(E)-prop-1-enyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 104923-70-8
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: TZLLXDPPDTZWJU-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Prop-1-enyl)(5H)furan-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-Chloro-6-methyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-benzofuran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation et reactions de Diels et Alder des alcenyl-5(3)-furannones-2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98234-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Hydroxy-hept-5-en-2-ynoic acid ethyl ester 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 生成 5-(Prop-1-enyl)(5H)furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation et reactions de Diels et Alder des alcenyl-5(3)-furannones-2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98234-0

文献信息

• Aruncin B: Synthetic Studies, Structural Reassignment and Biological Evaluation
  作者：Aubert Ribaucourt、Christopher Towers、Laia Josa-Culleré、Frances Willenbrock、Amber L. Thompson、David M. Hodgson

  DOI：10.1002/chem.201702949

  日期：2017.11.21

  the recently isolated cytotoxin aruncin B (1), as well as to the sodium salt Z-34 of a related ethyl ether regioisomer; however, none of their corresponding free acids could be obtained. Their acid sensitivity, together with detailed analysis of the spectroscopic data indicated that profound structural revision was necessary. This led to reassignment of aruncin B as a Z-γ-alkylidenebutenolide Z-36. Although

  针对最近分离的细胞毒素 aruncin B (1) 最初提出的结构的钠盐 E- 和 Z-25 以及钠盐建立了闭环烯烃复分解 (RCM)/氧硒化-氧化硒消除序列相关乙醚区域异构体的Z-34；然而，没有获得它们相应的游离酸。它们的酸敏感性以及光谱数据的详细分析表明，需要进行深入的结构修正。这导致 aruncin B 被重新指定为 Z-γ-亚烷基丁烯内酯 Z-36。虽然相关的RCM/氧化硒化-氧化硒消除序列被用来确认γ-亚烷基丁烯内酯基序，但随后开发了β-碘Morita-Baylis-Hillman反应/Sonogashira交叉偶联-5-exo-dig内酯化序列，因为其简洁性和多样化的灵活性。Aruncin B (36) 与 14 种 γ-亚烷基丁烯内酯类似物一起生成用于生物学评价。
• Methyl 3-phenylsulphonyl orthopropionate: an efficient reagent for the synthesis of γ-lactones and butenolides
  作者：Juan Carlos Carretero、Stephane De Lombaert、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96063-5

  日期：1987.1
• Synthese et reactions de Diels-Alder des 5-alcenyl(3H)furan-2-ones
  作者：C. Alexandre、C. Bertho、B. Tabti、F. Rouessac

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80981-9

  日期：1991.7

  Treatment of (5H)-2-furanones with LDA gives the corresponding (3H)-2-furanones which react easily in water with dienophiles to give cycloadducts in good yields and high stereoselectivity.
• CARRETERO, JUAN CARLOS;DE, LOMBAERT STEPHANE;CHOSEZ, LEON, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 2135-2138
  作者：CARRETERO, JUAN CARLOS、DE, LOMBAERT STEPHANE、CHOSEZ, LEON

  DOI：——

  日期：——