(8S)-9-(p-methoxybenzoyloxy)-4,6,8-trimethylnonane-3,5,7-trione | 1033812-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8S)-9-(p-methoxybenzoyloxy)-4,6,8-trimethylnonane-3,5,7-trione
• 英文别名: [(2S)-2,4,6-trimethyl-3,5,7-trioxononyl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 1033812-05-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: RZGOFMUFCMKDOM-HSBZDZAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S)-9-(p-methoxybenzoyloxy)-4,6,8-trimethylnonane-3,5,7-trione 在 五氟苯磺酸 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到[(2S)-2-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)propyl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  保护基团的邻近基团参与1,3,5-三酮脱水环化的速率加速作用。

  摘要：

  酰基保护基团的相邻基团参与有效地促进了1,3,5-三酮的布朗斯台德酸催化的脱水环化为γ-吡喃酮，而β位置上的庞大甲硅烷基氧基则阻碍了环化反应。该反应为合成含γ-吡喃酮的生物活性天然产物的普通中间体提供了有效的合成途径。

  DOI：

  10.1021/ol800860p
• 作为产物：
  描述：

  、 对甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 (8S)-9-(p-methoxybenzoyloxy)-4,6,8-trimethylnonane-3,5,7-trione
  参考文献：
  名称：

  保护基团的邻近基团参与1,3,5-三酮脱水环化的速率加速作用。

  摘要：

  酰基保护基团的相邻基团参与有效地促进了1,3,5-三酮的布朗斯台德酸催化的脱水环化为γ-吡喃酮，而β位置上的庞大甲硅烷基氧基则阻碍了环化反应。该反应为合成含γ-吡喃酮的生物活性天然产物的普通中间体提供了有效的合成途径。

  DOI：

  10.1021/ol800860p

文献信息

• Rate-Accelerating Effect by the Neighboring-Group Participation of Protecting Groups in the Dehydrative Cyclization of 1,3,5-Triketones
  作者：Akira Sakakura、Hitoshi Watanabe、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol800860p

  日期：2008.6.1

  Neighboring-group participation of an acyl protecting group efficiently promotes the Bronsted acid-catalyzed dehydrative cyclization of 1,3,5-triketones to gamma-pyrones, whereas a bulky silyloxy group in the beta-position retards the cyclization. This reaction provides an efficient synthetic route for a common intermediate for the synthesis of gamma-pyrone-containing bioactive natural products.

  酰基保护基团的相邻基团参与有效地促进了1,3,5-三酮的布朗斯台德酸催化的脱水环化为γ-吡喃酮，而β位置上的庞大甲硅烷基氧基则阻碍了环化反应。该反应为合成含γ-吡喃酮的生物活性天然产物的普通中间体提供了有效的合成途径。