methyl (20S,22E)-3β-acetoxy-5α-chol-22-enoate | 65166-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (20S,22E)-3β-acetoxy-5α-chol-22-enoate
• 英文别名: methyl (20S,22E)-3β-acetoxy-5α-chol-22-enate；methyl (E,4S)-4-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pent-2-enoate
• CAS: 65166-02-1
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.628
• InChiKey: VPKYSFTZHNFXKJ-JWEOEGHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (20S,22E)-3β-acetoxy-5α-chol-22-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 30.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以97%的产率得到methyl (20S)-3β-acetoxy-5α-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成醋酸16-脱氢孕烯醇酮的20-表位胆酸衍生物

  摘要：

  从容易获得的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯开始，已经实现了天然存在的20-表位胆酸衍生物的立体选择性全合成。这些合成的关键步骤涉及C-20,22-烯酮二硫缩醛的离子加氢和甾体C-20叔醇的脱氧，以100％的立体选择性建立非天然的C（20 R）构型。如此获得的具有C（20 R）立体中心的非天然C-22醛被精制为20-表位胆酸衍生物。20- Epi的两个导数合成了胆酸，并通过单晶X射线分析证实了其结构。在乙醇中对16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯和16-脱氢孕烯醇酮进行催化加氢，得到C-5，C-16四氢产物。这些产物之一的晶体结构分析显示氢原子的C-5α和C-17α构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.014
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[(1R)-1-(1,3-dithian-2-yl)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 methyl (20S,22E)-3β-acetoxy-5α-chol-22-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成醋酸16-脱氢孕烯醇酮的20-表位胆酸衍生物

  摘要：

  从容易获得的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯开始，已经实现了天然存在的20-表位胆酸衍生物的立体选择性全合成。这些合成的关键步骤涉及C-20,22-烯酮二硫缩醛的离子加氢和甾体C-20叔醇的脱氧，以100％的立体选择性建立非天然的C（20 R）构型。如此获得的具有C（20 R）立体中心的非天然C-22醛被精制为20-表位胆酸衍生物。20- Epi的两个导数合成了胆酸，并通过单晶X射线分析证实了其结构。在乙醇中对16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯和16-脱氢孕烯醇酮进行催化加氢，得到C-5，C-16四氢产物。这些产物之一的晶体结构分析显示氢原子的C-5α和C-17α构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.014

文献信息

• Stereoselective syntheses of 20-epi cholanic acid derivatives from 16-dehydropregnenolone acetate
  作者：Bapurao B. Shingate、Braja G. Hazra、Vandana S. Pore、Rajesh G. Gonnade、Mohan M. Bhadbhade

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.014

  日期：2007.6

  A stereoselective total synthesis of naturally occurring 20-epi cholanic acid derivatives has been realized, starting from readily available 16-dehydropregnenolone acetate. The key step of these syntheses involves an ionic hydrogenation of a C-20,22-ketene dithioacetal and deoxygenation of steroidal C-20 tert-alcohols, to set up the unnatural C(20R) configuration with 100% stereoselectivity. The unnatural

  从容易获得的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯开始，已经实现了天然存在的20-表位胆酸衍生物的立体选择性全合成。这些合成的关键步骤涉及C-20,22-烯酮二硫缩醛的离子加氢和甾体C-20叔醇的脱氧，以100％的立体选择性建立非天然的C（20 R）构型。如此获得的具有C（20 R）立体中心的非天然C-22醛被精制为20-表位胆酸衍生物。20- Epi的两个导数合成了胆酸，并通过单晶X射线分析证实了其结构。在乙醇中对16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯和16-脱氢孕烯醇酮进行催化加氢，得到C-5，C-16四氢产物。这些产物之一的晶体结构分析显示氢原子的C-5α和C-17α构型。